Smith begon met acteren toen hij veertien maanden oud was, en verscheen in een Tide tv-commercial en in winkel catalogi. Na een rol in de 1994 kinderfilm Andre, hij speelde in de 1995 direct-to-video release Leapin ‘ Leprechauns! en het vervolg uit 1996, Spellbreaker: Secret of the Leprechauns. Ook in 1996, Smith verscheen tegenover Michelle Trachtenberg in Harriet The Spy.
Smith speelde vervolgens in een andere direct-naar-video film, Shadow Zone: My Teacher Ate My Homework, en verscheen in drie 1998 films: Krippendorf ‘ s Tribe, het spelen van een van de kinderen van het titelpersonage, The Climb, een drama ook met John Hurt, en de film Small Soldiers, waarin Smith had een hoofdrol tegenover Kirsten Dunst, en waarvoor hij won een Young Artist Award voor beste prestaties in een speelfilm toonaangevende jonge acteur in 1999.Tijdens de jaren 2000, Smith verscheen in de Mel Gibson-led The Patriot (2000), speelde outlaw Jim Younger in de western American Outlaws (2001), werd gekenmerkt in de kortstondige 2001 CBS dramaserie Kate Brasher, en werd gegoten in een hoofdrol op de WB Television Network show, Everwood, die werd een succes en liep van 2002 tot juni 2006. Zijn rol in de show werd beschreven door The Independent Weekly als “een van de beste portretten van een doordachte, vervreemde tiener op televisie”. Voor deze rol, Smith won een Young Artist Award voor beste prestaties in een tv-serie (komedie of Drama) toonaangevende jonge acteur in 2003. Tijdens de opnames van Everwood had Smith een huis in Park City, Utah.In 2005, Smith verscheen in de komedie-drama film Kids In America, die een regionale release in de VS tijdens de film, Smith gedeeld de langste op het scherm kus met Stephanie Sherrin, getimed op bijna zes minuten. Hij speelde ook in Zenon (Girl of the 21st Century) als Greg.
Smith volgende verscheen in de onafhankelijke film-drama Nadert zijn Genade, waarvoor een beperkte bioscooprelease op oktober 13, 2006; in de film, die co-sterren Ashley Johnson, Jordana Brewster, hij speelt Henry Nadert, een hoge senior in de jaren 1970. Het Nieuws & Waarnemer review van de film beschreven Smith ‘ s personage als “zelfmisleidende” en “eeuwig brow-furrowing”, hoewel De Seattle Times merkte op dat Smith was “aardig”, en HeraldNet de review vermeld dat een “betere film zal een ster te zijn”.
in 2007 had Smith een kleine rol in de zoeker: Het duister komt op als Max Stanton. Smith verscheen vervolgens in de Richard Attenborough-geregisseerde periode romance Closing the Ring, het spelen van een jongere versie van Christopher Plummer ‘ s karakter Young Jack, evenals in de thriller Boot Camp, die co-sterren Mila Kunis.In 2008 produceerde Smith de directe release-to-DVD-film Wieners en maakte hij een gastoptreden in de serie Eli Stone. Smith keerde terug naar de tv-serie Rookie Blue als officier Dov Epstein. De serie ging in première op zowel ABC als Global TV in Canada op 24 juni 2010. Het maken van zijn televisie regisseren debuut, hij regisseerde ook vijf afleveringen.Op 18 maart 2010, werd hij gecast door Jim Sheridan voor zijn 2011 thriller film Dream House; de film werd opgenomen in Toronto.Hij speelde Slick, de sadistische psychopaat, in de onafhankelijke film Hobo with a Shotgun uit 2011.