Caylen begon zijn carrière op YouTube en uploadde zijn eerste publieke video naar zijn kanaal, Life with Jc, in 2010. Caylen kreeg ook bekendheid als gevolg van de YouTube-supergroep Our2ndLife waar hij, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran en Sam Pottorff ging op een internationale tour en verzamelde een totaal 2,7 miljoen abonnees voordat de groep brak in December 2014.In 2015, Caylen ‘ s compilatie album Neptones hit nummer één op de top Dance / rap Albums chart, volgens Billboard Magazine, het album was van Heard Well, een platenlabel opgericht door YouTube-gebruiker Connor Franta, CAA nieuwe Agent Andrew Graham en ondernemer Jeremy Wineberg.Naast zijn YouTube-carrière verscheen Caylen ook als acteur in verschillende films en tv-series. In een interview met AOL, caylen verklaarde over zijn YouTube aanwezigheid van invloed zijn acteercarrière, zeggen: “Ik zou zeggen dat het mijn carrière zo veel beà nvloed omdat mensen zien Mijn persoonlijkheid op YouTube en ze willen werken met mij meer.. Het is bijna als een video-CV omdat ik mijn eigen persoonlijkheid heb op YouTube en omdat ik geen personage speel, kunnen ze zien wie ik ben en wat ik ben. Ik heb het gevoel dat ze me op een persoonlijk niveau kennen en weten hoe Ik zal zijn om mee te werken.”Caylen speelde Mikey in de 2016 Tyler Perry comedy Boo! Een Madea Halloween, en zijn 2017 vervolg, Boo 2! Een Madea Halloween.