Voor het Spaanse Missietijdperk bevolkten inheemse Huchiun en Jalquin stammen van Ohlone Indianen het gebied.In 1820 maakten Montclair en Dimond Canyon deel uit van het land van El Cerrito tot San Leandro dat werd toegekend aan Luis Maria Peralta. In 1842 verdeelde Peralta zijn land onder zijn zonen en de San Antonio sectie, waaronder Montclair en Dimond Canyon, ging naar zijn zoon Antonio Maria Peralta.In de northern creek valley gaat Thornhill Road terug tot de vroegste ontwikkeling van Montclair. Dit was een oude 19e-eeuwse houtkap weg gebouwd door en vernoemd naar Hiram Thorn. Thorn ‘ s road bracht redwood logs naar Oakland vanuit het uitgestrekte bos dat bekend staat als de Moraga Redwoods, waar hij een houtmolen runde bij Pinehurst Road nabij Huckleberry Botanic Regional Preserve ten westen van de community of Canyon. Thornhill werd later een tolweg naar Contra Costa County.
vanaf Shepherd Canyon naar het zuidoosten, de Bayside hills waren bedekt met een enorme Sequoia bos bekend als de San Antonio Sequoia. Twee bijzonder hoge bomen (de navigatie of bloesem rots bomen) werden gebruikt door zeilers als navigatiehulpmiddel om bloesem rots te vermijden in de buurt van Yerba Buena Island. Rond 1847 begonnen kolonisten met het kappen van het San Antonio Sequoia bos. In 1850 werd de eerste stoomzagerij van het gebied gebouwd aan de rand van Montclair bij Palo Seco Creek in het hoofd van Dimond Canyon. Hoog langs de noordkant van de Dimond Canyon werd een houtkapweg naar de molen aangelegd, die later Park Boulevard werd. Deze houtkap weg verbonden met een werf aan de voet van 13th Avenue en werd gebruikt om de logs down Dimond Canyon naar de baai. In 1860 werd het San Antonio bos volledig gekapt. Een tweede houtkap vond plaats na de aardbeving van 1906 in San Francisco. In dit geval werden de tweede groeisammoetbomen (ongeveer 50 jaar oud) en de stronken van de eerste generatie bomen gelogd. Een van de grootste Sequoia stronken ooit gevonden (32 voet in diameter) is in de Oakland hills en slechts een enkele oude groei Sequoia (de grootvader) overblijft. De huidige derde groei sequoia ’s worden beschermd in parken zoals Redwood Regional Park, Joaquin Miller Park en Roberts Regional Recreation Area en sequoia’ s van verschillende leeftijden zijn te vinden in vele wijken van Montclair.Na de eerste houtkap vormde Caspar Hopkins, een vroege kolonist van het Fruitvale District, de Sausal Creek Water Company en bouwde een dam en reservoir aan de bovenkant van Dimond Canyon. Het stuwmeer werd later onderdeel van de East Bay Water Company en bleef tot het begin van de jaren 1920. vroege kaarten tonen een weg die het stuwmeer passeert langs wat nu Waterhouse Road is en zich uitstrekt naar de dam langs de huidige Upper Dimond Canyon Trail. In 1867 kocht Hugh Dimond de canyon.In de eerste helft van de 20e eeuw liep de hoofdlijn van de Sacramento Northern Railroad door Montclair. De sporen liepen zuidwaarts van Lake Temescal en stak over een schraag bij Moraga Ave in Montclair. en Thornhill Dr. Er is nu een pocket park gelegen hier ter herinnering aan deze kruising. De route liep vervolgens langs een hoge berm tussen Montclair Recreation Center en Montclair Elementary School voor het oversteken van Mountain Blvd. en Snake Road via trestle en vervolgens verder Shepherd Canyon naar een tunnel, het westelijke portaal van die was gelegen direct onder Saroni Drive. Tegenwoordig is een groot deel van het oude recht-van-weg boven het dorp en in Shepherd Canyon een voet-en fietspad. Hoewel alle oude spoorwegschragen in Montclair decennia geleden werden verwijderd, werd in de afgelopen jaren een voetgangersbrug gebouwd op dezelfde locatie als een van hen, over Snake Road, om de twee belangrijkste delen van het voetgangerspad met elkaar te verbinden. Het pad werd tegelijkertijd geplaveid.In 1956 stelde de staat Californië de aanleg voor van een snelweg door Shepherd Canyon, die aansluit op een geplande Zuidelijke kruising van San Francisco Bay en door een tunnel loopt naar Moraga, vervolgens noordwaarts richting Pleasant Hill. Het voorstel werd eind jaren zestig ingetrokken.Een van de eerste scholen in Montclair bevond zich op de huidige locatie van de nu gesloten brandweerkazerne Moraga Avenue en werd vernoemd naar John Coffee Hays, een van de oprichters van de stad Oakland. De Hays school werd gesloten in 1913.
hoewel dunbevolkt sinds de houtkap dagen de belangrijkste residentiële onderverdeling van het dorp en de heuvels begon in de jaren 1920.
de 1927 Montclair brandweerkazerne werd ontworpen in de stijl van Hans en Grietje door Eldred E. Edwards van de Oakland Public Works Department. Na de aardbeving in Loma Prieta in 1989 bouwde de brandweer van Oakland een nieuw stationshuis aan Shepherd Canyon Road en na voltooiing ontruimde het gebouw uit 1927.In maart 1930 werd de afdeling Montclair van de Oakland Public Library geopend op Mountain Blvd. in de buurt van Thornhill Dr. om het groeiende dorp te dienen. Het kleine gebouw werd gebouwd in de Engelse cottage-stijl en blijft in gebruik vandaag. Na 1965 werden aanvullingen voor de kinderkamer en patio aan de achterzijde van het oorspronkelijke gebouw voltooid.Veel huizen aan de noordwestelijke rand van het Montclair district werden verbrand in de Oakland firestorm van 1991.