Regency Square geopend in 1975. Het werd ontwikkeld door Leonard Farber van Pompano Beach, FL in samenwerking met de lokale Ontwikkelaar E. Carlton Wilton.Bij de opening van het winkelcentrum waren er onder andere JCPenney, Sears, Miller Rhoads en Thalhimer ‘ s. naast de toevoeging van een food court in 1987, bleef het winkelcentrum grotendeels ongewijzigd. Nadat Miller & Rhoads in 1990 sloot, kocht Hecht ’s de locatie, samen met drie andere voormalige Miller & Rhoads winkels in Virginia, en verbouwde het tot een Hecht’ s. Twee jaar later werd de keten van de Thalhimer ook overgenomen door Hecht, waardoor de thalhimer een tweede locatie werd.In 1991 verkocht Wilton het winkelcentrum aan Prudential. Taubman Centers verwierf de Regency Square mall in 1997. In 2003 werd een kinderspeelplaats toegevoegd.In januari 2012 gaf Taubman het winkelcentrum terug aan zijn hypotheekverstrekker om afscherming van het pand te voorkomen. De geldschieter huurde Jones Lang LaSalle in voor het beheer van het pand.In februari 2015 kochten Thalhimer Realty Partners en de rebkee Company, beide lokale bedrijven, Regency voor 13,1 miljoen. De nieuwe eigenaren zijn van plan om het winkelcentrum te revitaliseren terwijl het gericht is op retail.In 2016 sloot Macy ‘ s beide winkels op Regency Square als onderdeel van een landelijke sluiting van 40 winkels.In September 2017 sloot Sears zijn winkel op Regency Square als onderdeel van een landelijke sluiting van 16 winkels. Dit liet JCPenney achter als het enige originele anker van het winkelcentrum.In dezelfde maand werd een viaduct over een van de ingangen van het winkelcentrum gesloopt, waarmee werd begonnen aan een renovatie van het winkelcentrum van 30 miljoen dollar. Het zal het parkeerdek op de tweede verdieping van het winkelcentrum te verwijderen, waardoor de parkeerplaats volledig vlak. Regal Entertainment Group zal verhuizen naar de voormalige Macy ‘ s ruimtes ook.In September 2019 kondigde Forever 21 aan dat het zijn twee verdiepingen tellende winkel op Regency Square zou sluiten na het faillissement van Chapter 11 aan te vragen.Op 20 augustus 2020 werd aangekondigd dat JCPenney ook in November 2020 zou sluiten als onderdeel van een plan om 155 winkels in het hele land te sluiten die het winkelcentrum zullen verlaten zonder ankers over.Op 10 oktober 2020 werd het Surge Trampoline Park geopend op de bovenste verdieping van het voormalige Macy ‘ s North building.