de eerste System Administrator Appreciation Day werd gevierd op 28 juli 2000. Kekatos werd geïnspireerd om de speciale dag te creëren door een Hewlett-Packard magazine advertentie waarin een systeembeheerder wordt gepresenteerd met bloemen en fruit-manden door dankbare collega ‘ s als dank voor het installeren van nieuwe printers. Kekatos had net een aantal van dezelfde modelprinters op zijn werkplek geïnstalleerd.
de officiële website van SysAdmin Day bevat veel suggesties voor de juiste observatie van de vakantie. Het meest voorkomende is cake en ijs. Er zijn veel internationale websites die de vakantie vieren.
veel geek-en internetcultuurbedrijven, zoals O ‘ Reilly Media, eren de vakantie ook met speciale productaanbiedingen en wedstrijden. Er zijn verschillende filk liederen geschreven om de dag te herdenken. De nummers hebben een niveau van populariteit bereikt waar ze ook door andere uitvoerders worden gecoverd.
pogingen om stempelkaarten te laten erkennen dat de vakantie een Stempelvakantie is, zijn nog niet gerealiseerd. Veel e-card websites hebben al speciale SysAdminDay kaarten beschikbaar.
de vakantie is erkend en gepromoot door vele IT-professionele organisaties, de League of Professional System Administrators, Sage/USENIX en SNIPhub.
