Dienaar van het Volk en het pad naar het voorzitterschap van
In 2013 Zelensky terug naar Kvartal 95 als artistiek directeur, maar zijn entertainment carrière spoedig zou kruisen met de seismische gebeurtenissen schommelen Oekraïne politiek landschap. In februari 2014 was de regering van de Oekraïense president. Viktor Janoekovitsj werd omvergeworpen na maanden van volksprotesten, en dat mei miljardair Petro Poroshenko werd verkozen tot president van Oekraïne. Met een door Rusland gesteunde opstand in het oosten van Oekraïne en endemische corruptie die het vertrouwen van het publiek in de regering ondermijnt, worstelde Poroshenko om zelfs bescheiden hervormingen door te voeren. Tegen deze achtergrond ging Servant of the People in première op 1+1 in oktober 2015. Zelensky werd gecast als Vasiliy Goloborodko, een Everyman geschiedenisleraar die een viraal internetfenomeen wordt nadat een student hem filmt met een gepassioneerd en godslasterlijk adres tegen officiële corruptie. De show was een enorme hit, en Goloborodko ‘ s onwaarschijnlijke pad naar het presidentschap van Oekraïne zou iets van een routekaart voor Zelensky. In afwachting van die zet, in 2018 Kvartal 95 officieel geregistreerd dienaar van het volk als een politieke partij in Oekraïne.Nu de Oekraïense economie stagneerde en Porosjenko ‘ s goedkeuring bijna een cijfer bereikte, leek het waarschijnlijk dat de presidentsverkiezingen van 2019 een herhaling zouden zijn van de verkiezingen van 2014, waarbij de zittende partij tegenover de Oranje Revolutie-veteraan Joelia Timosjenko zou staan. In plaats daarvan namen meer dan drie dozijn kandidaten deel aan de race, en Zelensky verscheen als een van de koplopers vrijwel vanaf het moment van de verklaring van zijn kandidatuur. Die aankondiging werd gedaan op 1+1 op 31 December 2018, waardoor Poroshenko ‘ s jaarlijkse Nieuwjaarsrede vooruitliep. De provocerende zet riep vragen op over de betrokkenheid van 1 + 1 eigenaar Kolomoisky bij Zelensky ‘ s campagne. Kolomoisky, voorheen een trouwe bondgenoot van Porosjenko, leefde sinds juni 2017 in zelfopgelegde ballingschap, nadat Porosjenko PrivatBank nationaliseerde, een financiële instelling die Kolomoisky mede had opgericht. Kolomoisky werd beschuldigd van het stelen van miljarden van PrivatBank, Oekraïne ‘ s grootste geldschieter, en de Oekraïense regering werd gedwongen om meer dan $5,6 miljard te injecteren in het “too big to fail” bedrijf om het overeind te houden.Zelensky nam stappen om afstand te nemen van Kolomoisky, een taak die werd vereenvoudigd door zijn onorthodoxe campagnestrategie. Hij schuwde gedetailleerde beleidsverklaringen en persconferenties ten gunste van korte toespraken of komedie routines geplaatst op YouTube en Instagram. Op 31 Maart 2019 won Zelensky meer dan 30 procent van de stemmen in de eerste ronde van de presidentsverkiezingen, en Poroshenko eindigde een verre tweede met 16 procent. Zelensky weigerde te debatteren over Poroshenko tot twee dagen voor de tweede ronde van de verkiezingen zou beginnen, en die vergadering had alle attributen van een sportevenement. Op 19 April 2019 verzamelden tienduizenden mensen zich in het Olympisch Stadion van Kiev om getuige te zijn van de confrontatie, en hoewel Poroshenko Zelensky probeerde af te beelden als een politieke novice die niet de kracht had om de Russische president te confronteren. Vladimir Poetin, hij faalde om een belangrijke slagen op zijn tegenstander te landen. Een tweede debat was gepland voor later op de avond, maar Zelensky was niet aanwezig, waarin stond dat er “genoeg debatten waren geweest voor een dag.”