pierwszy dzień uznania administratora systemu obchodzono 28 lipca 2000 roku. Kekatos został zainspirowany do stworzenia wyjątkowego dnia reklamą magazynu Hewlett-Packard, w której administrator systemu otrzymuje kwiaty i kosze z owocami od wdzięcznych współpracowników w podziękowaniu za zainstalowanie nowych drukarek. Kekatos właśnie zainstalował kilka takich samych modeli drukarek w swoim miejscu pracy.
Oficjalna strona sysadmin Day zawiera wiele sugestii dotyczących właściwej obserwacji święta. Najczęściej są to ciasta i lody. Istnieje wiele międzynarodowych stron internetowych, które świętują święto.
wiele firm zajmujących się geekami i kulturą internetową, takich jak O ’ Reilly Media, również honoruje święto specjalnymi ofertami produktów i konkursami. Dla upamiętnienia tego dnia powstały różne utwory Filka. Piosenki osiągnęły poziom popularności, gdzie są również coverowane przez innych wykonawców.
próby, aby Karty znaku rozpoznały święto jako święto znaku, nie zostały jeszcze zrealizowane. Wiele stron z e-kartkami posiada już specjalne karty SysAdminDay.
święto zostało uznane i promowane przez wiele profesjonalnych organizacji IT, Ligę profesjonalnych administratorów systemów, SAGE/USENIX i SNIPhub.
