w 1965 roku Matthews znudził się grą liczbową i zaczął przechodzić do handlu heroiną, aby zarobić więcej pieniędzy. Na początku lat 60. głównym dostawcą hurtowej heroiny była włoska Mafia dzięki słynnemu francuskiemu połączeniu. Matthews próbował współpracować z rodziną Gambino i Bonanno, zarówno część pięciu rodzin, które kontrolowały przestępczość zorganizowaną w Nowym Jorku od 1930 roku, jednak obie organizacje spadły. Z czasów gry w numery znał „Spanish Raymond” Márqueza, płodnego operatora numerów Harlemu. Márquez nawiązał kontakt z” El Padrino”, ojcem chrzestnym nowojorskiej mafii kubańskiej Rolando Gonzalez Nuñez, głównym dostawcą kokainy na Kubie, krótko przed ucieczką Gonzaleza do Wenezueli z powodu zbliżającego się aktu oskarżenia w Stanach Zjednoczonych. Przed ucieczką Gonzalez sprzedał Matthewsowi swój pierwszy kilogram kokainy za $20,000, z obietnicą, że dostarczy więcej w przyszłości.
ta relacja rozwinęła się w lukratywną i ekspansywną sieć handlu narkotykami. Gonzalez zaczął wysyłać Matthewsowi duże ilości kokainy i heroiny z Ameryki Południowej. Matthews rozwinął to i w ciągu roku był jednym z głównych graczy w nowojorskim biznesie narkotykowym. Zdając sobie sprawę z potrzeby dywersyfikacji, Matthews nieustannie poszukiwał nowych źródeł zaopatrzenia w narkotyki, gotów robić interesy z każdym, o ile produkt był wystarczająco czysty.
Matthews również rozwinął uzależnienie od kokainy, które rosło wraz z jego biznesem i władzą.
na początku lat 70. Organizacja Matthews zajmowała się wielomilionową heroiną. Urząd Skarbowy szacuje, że w 1972 roku zarobił ponad 10 milionów dolarów. Według DEA, „Matthews kontrolował cięcie, pakowanie i sprzedaż heroiny w każdym większym mieście na Wschodnim Wybrzeżu.”W Nowym Jorku, prowadził dwie ogromne fabryki narkotyków na Brooklynie: jeden znajduje się na 925 Prospect Place, nazywany „Ponderosa”, a drugi na 101 East 56th Street nazywany „OK Corral”. Oba miejsca były silnie ufortyfikowane i zabezpieczone, z murami wzmocnionymi stalą i betonem i chronione przez strażników z karabinami maszynowymi. Oprócz kontrolowania sprzedaży detalicznej heroiny, organizacja dostarczała innym głównym dealerom na całym wschodnim wybrzeżu przesyłki wielokilogramowe w cenie do 26 000 USD za kilogram.
Matthews kupił dom w mafijnej enklawie w Todt Hill, na Staten Island, po drugiej stronie ulicy od szefa przestępczości, Paula Castellano.
był znany z dostarczania heroiny do Filadelfii przez majora Coxsona, który następnie sprzedał ją czarnej mafii.
Matthews odbył wiele podróży do Las Vegas z walizkami pełnymi gotówki, aby wyprać pieniądze z narkotyków w kasynach za opłatą w wysokości 15-18%.
w 1971 roku Matthews zaprosił największych Afroamerykanów i Latynosów do udziału w spotkaniu w Atlancie. DEA dowiedziała się o spotkaniu i monitorowała, kto w nim uczestniczył. Tematem spotkania było jak importować heroinę bez mafii. Obecni postanowili zbudować silniejsze niezależne relacje z Korsykanami i być może Kubańczykami. Ponadto zgodzili się na dywersyfikację swoich produktów, aby włączyć kokainę, która stawała się dostępna w ogromnych ilościach.
to zgromadzenie głównych handlarzy narkotyków w Stanach Zjednoczonych jest znaczące, ponieważ reprezentuje zmieniający się charakter biznesu narkotykowego. Podczas gdy wcześniej Włosi kontrolowali import i sprzedaż hurtową narkotyków, kontrolując, kto mógł, a kto nie mógł przejść obok nich, teraz inni zakładali własne rurociągi. Wcześniej Mafia zapewniała zakulisową kontrolę nad biznesem, podczas gdy Afroamerykanie sprzedawali i używali narkotyków w swoich miastach; teraz Czarni dilerzy nawiązali kontakty i przejęli kontrolę nad ich dzielnicami. Później rozwinęło się to nie tylko czarnych ludzi kontrolujących biznes, ale także lokalne gangi czarnych ludzi eliminujących spoza miasta czarnych dostawców próbujących kontrolować swoje dzielnice z daleka.
Matthews zderzył się z czarną mafią i w Niedzielę Wielkanocną w 1972 roku w Atlantic City w stanie New Jersey czarna Mafia zabiła Tyrone’ a „Pana milionera” Palmera, głównego dealera Matthewsa w Filadelfii, w „klubie Harlem” wypełnionym 600 ludźmi. W czasie strzelaniny zastrzelono wielu niewinnych osób. zginęło 5 osób, a 26 zostało rannych. Nikt nie został oskarżony o zbrodnię i żaden z 799 potencjalnych świadków nie zgłosił się. Trzech jego najlepszych poruczników w mieście zostało zamordowanych przez czarną mafię.
w 1972 roku Matthews odbył kolejny szczyt handlarzy narkotyków w Las Vegas w hotelu Sands podczas meczu bokserskiego Muhammada Ali i Jerry 'ego Quarry’ ego. Wkrótce po tym spotkaniu policja otrzymała pozwolenie na podsłuchiwanie jego linii telefonicznych, a on był nagrywany na temat transakcji narkotykowych.
aresztowanie i zniknięcie
w 1972 został oskarżony w Skengfield na Florydzie o próbę sprzedaży 40 funtów kokainy. W styczniu 1973 DEA aresztowała Matthewsa w Las Vegas pod zarzutem uchylania się od płacenia podatków i spisku w celu dystrybucji heroiny i kokainy. Sąd federalny pierwotnie wyznaczył kaucję na 5 milionów dolarów, najwyższą kwotę kaucji, jaką kiedykolwiek ustalono. Kaucja została obniżona do 2,5 miliona dolarów, gdy Matthews zgodził się nie walczyć z ekstradycją i został zwrócony do Nowego Jorku. Po kilku tygodniach aresztu w Nowym Jorku jego Kaucja została obniżona do 325 000 dolarów. Został oskarżony o sześć przestępstw podatkowych i spiskowanie w celu dystrybucji heroiny i kokainy i grozi mu 50 lat więzienia. 2 lipca 1973 roku Matthews miał pojawić się w Brooklyn court house, ale nigdy się nie pojawił. Matthews rzekomo wziął 20 milionów dolarów i uciekł z kraju ze swoją dziewczyną. Pozostawił po sobie żonę, trzech synów i rezydencję na Staten Island i nigdy więcej go nie widziano.
FBI wyznaczyło 20 000 dolarów nagrody za Matthewsa, najwyższą ustaloną przez agencję federalną od czasu, gdy FBI wyznaczyło tę samą kwotę za schwytanie rabusia Johna Dillingera.