Smith zaczął występować w wieku czternastu miesięcy i pojawił się w reklamie telewizyjnej Tide oraz w katalogach sklepów. Po roli w filmie dla dzieci z 1994 roku Andre, w 1995 roku wystąpił w filmie Leapin ’ Leprechauns! i jego sequel z 1996 roku, Spellbreaker: Secret Of The Leprechauns. Również w 1996 roku Smith wystąpiła u boku Michelle Trachtenberg w „Harriet The Spy”.
Smith następnie zagrał w innym filmie bezpośrednim, Shadow Zone: My Teacher Ate My Homework, i pojawił się w trzech filmach z 1998 roku: Plemię krippendorfa, w którym gra jedno z dzieci tytułowego bohatera, The Climb, dramat z udziałem Johna Hurta, oraz film Mali żołnierze, w którym Smith miał główną rolę u boku Kirsten Dunst, i za który zdobył nagrodę Young Artist Award za Najlepszy występ w filmie fabularnym wiodącego młodego aktora w 1999 roku.
w 2000 roku Smith pojawił się w patriocie pod wodzą Mela Gibsona (2000), zagrał wyjętego spod prawa Jima Younga w western American Outlaws (2001), pojawił się w krótkotrwałym serialu CBS Kate Brasher z 2001 roku i został obsadzony w głównej roli w serialu WB Television Network, Everwood, który okazał się sukcesem i trwał od 2002 do czerwca 2006 roku. Jego rola w serialu została opisana przez tygodnik „Independent”jako” jeden z najlepszych portretów rozmyślnego, wyobcowanego Nastolatka w telewizji”. Za tę rolę Smith zdobył nagrodę Young Artist Award za Najlepszy występ w serialu telewizyjnym (komediowym lub Dramatycznym) dla młodego aktora w 2003 roku. Podczas kręcenia filmu, Smith był właścicielem domu w Park City w stanie Utah.
w 2005 roku Smith pojawił się w komediodramacie Kids in America, który miał regionalną premierę w USA.podczas filmu Smith dzielił się najdłuższym pocałunkiem na ekranie ze Stephanie Sherrin, trwającym prawie sześć minut. Grał także w Zenonie (dziewczyna XXI wieku)jako Greg.
Smith następnie pojawił się w niezależnym dramacie filmowym Nearing Grace, który otrzymał ograniczoną kinową premierę 13 października 2006 roku; w filmie, w którym występują Ashley Johnson i Jordana Brewster, gra Henry Nearing, wysoki senior w 1970 roku. The News & przegląd obserwatora filmu opisał postać Smitha jako „samowolną” i „wiecznie brudzącą brwi”, chociaż Seattle Times zauważył, że Smith jest „sympatyczny”, a HeraldNet napisał, że Smith jest „lubiany”.recenzja określiła, że „lepszy film zrobi gwiazdę”.
w 2007 roku Smith miał małą rolę w poszukiwaczu: 1992: The Dark is Rising jako Max Stanton Następnie Smith pojawił się w wyreżyserowanym przez Richarda Attenborough romansie okresowym Closing the Ring, grając młodszą wersję postaci młodego Jacka Christophera Plummera, a także w thrillerze Boot Camp, w którym zagrała Mila Kunis.
w 2008 roku Smith wyprodukował film na DVD „Wieners” i wystąpił gościnnie w serialu „Eli Stone”. Smith powrócił do telewizji w serialu Rookie Blue jako oficer Dov Epstein. Serial miał swoją premierę w Kanadzie 24 czerwca 2010 roku na kanale ABC i Global TV. W telewizyjnym debiucie reżyserskim wyreżyserował także pięć odcinków.
18 marca 2010 roku został obsadzony przez Jima Sheridana w thrillerze Dream House z 2011 roku; film kręcono w Toronto.
grał Slicka, sadystycznego psychopatę, w niezależnym filmie Hobo z strzelbą z 2011 roku.