Wczesne życie: Jason Aldean urodził się Jason Aldine Williams 28 lutego 1977 roku w Macon w stanie Georgia. Kiedy miał trzy lata, jego rodzice rozstali się i był wychowywany głównie przez matkę w Macon, ale spędzał lato z ojcem w Homestead na Florydzie. Nauczył się grać na gitarze, ćwicząc, gdy jego ojciec pracował, a oboje grali razem, gdy jego ojciec wracał do domu wieczorami. Oboje rodzice zachęcili go do kontynuowania pasji muzycznej. W wieku czternastu lat postanowił zostać piosenkarzem muzyki country i zaczął występować w lokalnych konkursach talentów i targach. W następnym roku założył zespół, który występował razem przez całą szkołę średnią. Po ukończeniu szkoły średniej i z pomocą ojca, Aldean i jego zespół występowali w małych lokalach i klubach na całym południowym wschodzie.
Wczesna Kariera: W 1998 roku Aldean zaczął wykonywać piosenki, które trafią na jego debiutancki album, a po występie w Atlancie, skontaktował się z nim producent z wytwórni Warner Chappel Music i zaoferował kontrakt płytowy. Po podpisaniu kontraktu pod koniec 1998 roku przeniósł się do Nashville w stanie Tennessee. Wytwórnia później go porzuciła, więc podpisał kontrakt z inną wytwórnią płytową, która również później go porzuciła. Spędził cztery rozczarowujące lata w Nashville, a w 2004 roku był gotowy do powrotu do Georgii, ale dał sobie jeszcze sześć miesięcy, aby spróbować podpisać kontrakt z wytwórnią. Kilka miesięcy później zaoferowano mu kontrakt z Broken Arrow Records. Swój debiutancki album wydał w lipcu 2005 roku. Wydali single „Why”, „Amarillo Sky” i „Hicktown”, które znalazły się w pierwszej dziesiątce listy Billboard country music chart, a album uzyskał status platynowej płyty. Otrzymał nominacje do nagród Academy of Country Music Awards 2006 za teledysk roku i piosenkę roku za singiel „Amarillo Sky”, który został pierwotnie nagrany przez grupę McBride & the Ride. Wiosną 2007 roku wydał swój drugi album „Relentless”, który zadebiutował na 4. miejscu listy Billboard album charts. Na listach przebojów muzyki country zadebiutował na 1. Album okazał się sukcesem zarówno krytycznym, jak i komercyjnym, sprzedając się w nakładzie niecałych 100 000 egzemplarzy w pierwszym tygodniu. Pomimo wydania trzech singli, jest to jego najmniej udany album.