Caylen rozpoczął swoją karierę na YouTube, przesyłając swój pierwszy publiczny film na swój kanał, Life with Jc, w 2010 roku. Caylen zyskał również rozgłos dzięki supergrupie YouTube Our2ndLife, gdzie on, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran i Sam Pottorff udali się na międzynarodową trasę koncertową i zgromadzili łącznie 2,7 miliona subskrybentów, zanim grupa rozpadła się w grudniu 2014 roku.
w 2015 roku album kompilacyjny Caylena Neptones trafił na pierwsze miejsce na liście Top Dance/rap Albums, według magazynu Billboard, album pochodzi z wytwórni Heard Well, założonej przez użytkownika YouTube Connora Franta, nowego agenta CAA Andrew Grahama i przedsiębiorcę Jeremy ’ ego Wineberga.
oprócz kariery na YouTube, Caylen pojawił się również jako aktor w kilku filmach i serialach telewizyjnych. W wywiadzie dla AOL, Caylen powiedział o swojej obecności na YouTube, wpływając na jego karierę aktorską, mówiąc: „powiedziałbym, że to wpłynęło na moją karierę tak bardzo, ponieważ ludzie widzą moją osobowość na YouTube i chcą ze mną więcej pracować.. To prawie jak CV wideo, ponieważ mam własną osobowość na YouTube, a ponieważ nie gram postaci, mogą zobaczyć, kim jestem i czym jestem. Czuję, że znają mnie na poziomie osobistym i wiedzą, z czym będę pracować.”Caylen zagrała Mikey’ a w komediodramacie Tylera Perry ’ ego z 2016 roku Boo! A Madea Halloween, i jego 2017 sequel, Boo 2! Madea Halloween.