przed erą Hiszpańskiej misji, rdzenne plemiona Huchiun i Jalquin z Indian Ohlone zamieszkiwały obszar ogólny.
w 1820 roku Montclair i kanion Dimond były częścią ziemi od El Cerrito do San Leandro, która została przyznana Luisowi Marii Peralcie. W 1842 Peralta podzielił swoje ziemie między swoich synów, a część San Antonio, w tym Montclair i Dimond Canyon, przeszła na jego syna Antonio Marię Peraltę.
w północnej dolinie potoku Thornhill Road pochodzi z najwcześniejszego rozwoju Montclair. Była to stara XIX-wieczna droga zrębowa zbudowana przez Hirama Thorna i nazwana na jego cześć. Thorn ’ s road przyniósł sekwoje do Oakland z rozległego lasu znanego jako sekwoje Moraga, gdzie prowadził tartak przy Pinehurst Road w pobliżu Huckleberry Botanic Regional Preserve na zachód od społeczności Canyon. Thornhill później stał się płatną drogą do hrabstwa Contra Costa.
od Shepherd Canyon rozciągającego się w kierunku południowo-wschodnim, wzgórza Bayside były pokryte rozległym lasem sekwoi znanym jako Sekwoi San Antonio. Dwa szczególnie wysokie drzewa (nawigacyjne lub Blossom Rock trees) były używane przez żeglarzy jako pomoc nawigacyjna, aby uniknąć Blossom Rock w pobliżu wyspy Yerba Buena. Około 1847 roku osadnicy rozpoczęli wycinkę lasów sekwoi San Antonio. W 1850 roku na skraju Montclair powstał pierwszy tartak parowy Nad Potokiem Palo Seco, na czele Kanionu Dimond. Wzdłuż północnej strony Dimond Canyon, która później stała się Park Boulevard, wybudowano drogę do młyna. Ta leśna droga łączyła się z nabrzeżem u podnóża 13th Avenue i była używana do transportu kłód w dół Dimond Canyon do Zatoki. Do 1860 roku Las San Antonio został całkowicie wyremontowany. Drugie logowanie miało miejsce po trzęsieniu ziemi w San Francisco w 1906 roku. W tym przypadku odnotowano sekwoje drugiego wzrostu (w wieku około 50 lat), a także pnie z drzew pierwszej generacji. Jeden z największych pni sekwoi kiedykolwiek znaleziono (32 stóp średnicy) jest w Oakland hills i tylko jeden stary wzrost sekwoi (Dziadek) pozostaje. Obecne sekwoje trzeciego wzrostu są chronione w parkach, w tym Redwood Regional Park, Joaquin Miller Park i Roberts Regional Recreation Area, a sekwoje w różnym wieku znajdują się w wielu dzielnicach Montclair.
po pierwszym okresie wyrębu, Caspar Hopkins, wczesny osadnik dystryktu Fruitvale, założył Sausal Creek Water Company i zbudował tamę i zbiornik na górnym końcu Dimond Canyon. Zbiornik stał się później częścią East Bay Water Company i pozostał do początku lat 20. XX wieku.wczesne mapy pokazują drogę mijającą zbiornik wzdłuż obecnej Waterhouse Road i rozciągającą się w kierunku zapory wzdłuż obecnego Upper Dimond Canyon Trail. W 1867 roku Kanion zakupił Hugh Dimond.
w pierwszej połowie XX wieku przez Montclair przebiegała główna linia Sacramento Northern Railroad. Tory biegły na południe od jeziora Temescal i przeszły do Montclair nad estakadą na Moraga Ave. i Thornhill Dr. Obecnie znajduje się tu Park kieszonkowy na pamiątkę tego przejścia. Trasa następnie biegła wzdłuż wysokiego berm między Montclair Recreation Center i Montclair Elementary School przed przekroczeniem Mountain Blvd. i Snake Road przez trestle, a następnie kontynuował w górę Shepherd Canyon do tunelu, którego Zachodni portal znajdował się bezpośrednio pod Saroni Drive. Obecnie znaczna część dawnego prawobrzeżu nad wsią i w kanionie pasterskim jest ścieżką pieszą i rowerową. Chociaż wszystkie stare estakady kolejowe w Montclair zostały usunięte dziesiątki lat temu, w ostatnich latach zbudowano most dla pieszych w tym samym miejscu jednego z nich, w poprzek drogi węża, aby połączyć dwa główne odcinki ścieżki dla pieszych. Ścieżka została utwardzona w tym samym czasie.
w 1956 roku stan Kalifornia zaproponował budowę autostrady przez Shepherd Canyon, łączącej się z proponowanym południowym przejściem przez Zatokę San Francisco i biegnącej przez tunel do Moraga, a następnie na północ w kierunku Pleasant Hill. Propozycja została odrzucona pod koniec lat 60.
jedna z pierwszych szkół w Montclair znajdowała się w miejscu obecnie zamkniętej remizy Moraga Avenue i została nazwana na cześć Johna Coffee Haysa, jednego z założycieli miasta Oakland. Szkoła Hays została zamknięta w 1913 roku.
choć słabo zaludniona od czasów wyrębu, główna dzielnica mieszkalna wsi i wzgórz rozpoczęła się w latach 20. XX wieku.
Remiza Montclair z 1927 roku została zaprojektowana w stylu Jaś i Małgosia przez Eldreda E. Edwardsa z Departamentu Robót Publicznych w Oakland. Po trzęsieniu ziemi w Loma Prieta w 1989 roku Straż Pożarna w Oakland zbudowała nowy budynek przy Shepherd Canyon Road, a po zakończeniu budowy wycofała się z 1927 roku.
w marcu 1930 roku otwarto Filia Montclair w Oakland Public Library przy Mountain Blvd. niedaleko Thornhill Dr. do obsługi rosnącej wioski. Niewielki budynek został zbudowany w stylu domku angielskiego i pozostaje w użyciu do dziś. Po 1965 roku ukończono prace nad wyposażeniem pokoju dziecięcego i patio na tyłach pierwotnego budynku.
wiele domów na północno-zachodnim skraju dzielnicy Montclair zostało spalonych w Oakland firestorm w 1991 roku.