Berg porzucił swoje aktorskie aspiracje, gdy po raz pierwszy przybył do Los Angeles, wybierając zamiast tego naukę biznesu filmowego jako asystent produkcji. Wystąpił w 21 Jump Street i Quiet Victory: The Charlie Wedemeyer Story (oba w 1988). W 1989 wystąpił w „Never on Tuesday”, „Miracle Mile”, „Race For Glory”, „Shocker”, „Heart of Dixie”, „Tale of Two Sisters” I „Going Overboard”. W 1990 występował w realu Risk i Forradalom után. W 1991 roku pojawił się w „Late for Dinner” I „Crooked Hearts”. Na początku lat 90. pojawił się w A Midnight Clear, a Case for Murder, Fire in the Sky, Aspen Extreme, Across The Moon, Uneviled i F. T. W.
w 1992 roku Berg zdobył uznanie za rolę żołnierza II Wojny Światowej w filmie A Midnight Clear. W 1998 roku Berg zadebiutował pełnometrażowym filmem very Bad Things, czarną komedią z udziałem Jona Favreau, Christiana Slatera, Jeremy ’ ego Pivena, Daniela Sterna i Lelanda Orsera. Film, który był pokazywany na festiwalach filmowych w Toronto i San Sebastian, otrzymał mieszane przyjęcie krytyczne. W 2000 roku stworzył Wonderland, dramatyczny serial telewizyjny osadzony w azylu. Podczas gdy serial ABC otrzymał entuzjastyczne recenzje i zdobył kultową popularność, nie dostarczył ocen i został szybko anulowany.
w 2003 roku Berg wyreżyserował komedię akcji the Rundown. W rolach głównych Dwayne” The Rock ” Johnson i Seann William Scott, film otrzymał pozytywne recenzje od krytyków, ale rozczarowany kasą, zarabiając tylko 80 milionów ze zgłoszonego 85 milionów budżetu. W 2004 roku Berg rozpoczął pracę nad swoim trzecim filmem reżyserskim, Friday Night Lights, filmem piłkarskim opartym na bestsellerze New York Timesa napisanym przez Buzza Bissingera.
w 2006 roku Berg stworzył i został producentem wykonawczym nagrodzonego nagrodą Emmy i Peabody dramatu Friday Night Lights, opartego na powieści i filmie o tym samym tytule.
pojawił się w filmie wojennym Lwy dla owiec (2007) jako podpułkownik Falco. W 2007 roku Berg wystąpił w thrillerze polityczno-akcji „Królestwo”, wyprodukowanym przez Michaela Manna, którego akcja rozgrywa się w Arabii Saudyjskiej, w rolach głównych zdobywcy Oscara Jamie Foxx i Chris Cooper, a także Jennifer Garner, którą Berg poznał, gdy pojawił się w dwuczęściowym odcinku „Alias”, gdzie grał byłego chłopaka Garnera. Film Berg Hancock z Willem Smithem, Charlize Theron i Jasonem Batemanem był jednym z najbardziej dochodowych filmów 2008 roku.
Berg wyreżyserował Hulu.com reklama z udziałem Aleca Baldwina, którą zarówno New York Times, jak i magazyn Time uznały za najlepsze miejsce Super Bowl XLIII. W 2009 roku Berg wyreżyserował dwugodzinny film pilotażowy dla serialu telewizyjnego Fox Virtuality. Mimo że serial nie był emitowany przez cały sezon, pilot został wydany na DVD wyłącznie za pośrednictwem Best Buy. Berg wyreżyserował także film dokumentalny ESPN „Kings Ransom” w 2009 roku. Berg napisał także film The Losers (2010).
Berg wyreżyserował również film science-fiction / action Battleship (2012) i film wojenny Lone Survivor (2013), adaptację książki Marcusa Lutrella o tym samym tytule. Scenarzysta „Variety” Justin Chang powiedział, że Berg wydał „swoje najpoważniejsze do tej pory dzieło z „Lone Survivor”.”Berg opracowuje sequel Hancocka i produkuje na żywo wersję powieści graficznej Herkules: wojny trackie.
w 2013 roku Berg stworzył animację otwierającą Monday Night Football ESPN. 80-sekundowa grafika przedstawiała Dartha Vadera (z „Gwiezdnych Wojen”), Pac-Mana, prezydenta Ronalda Reagana i kilka najważniejszych gier MNF z lat 1970-2012. W 2014 roku wyreżyserował dwa pierwsze odcinki serialu HBO „The Leftovers”.
w 2016 roku Berg wyreżyserował film Deepwater Horizon, oparty na eksplozji Deepwater Horizon. Berg zastąpił dyrektora J. C. Chandor, który opuścił film z powodu różnic twórczych. W tym samym roku wyreżyserował „dzień Patriotów” CBS Films, opowiadający o zamachu na maraton w Bostonie. Mark Wahlberg zagrał w obu filmach.
w 2017 roku Berg został poproszony o wyreżyserowanie ambitnej reklamy Hyundaia, nagranej po rozpoczęciu Super Bowl LI i wyemitowanej zaraz po meczu.