(dowiedz się, jak i kiedy usunąć ten Komunikat szablonu)
serial zaczyna się od pięciu nowojorczyków dzielących się swoimi randkami („the One”). Scena przenosi się do nienazwanej restauracji we współczesnym Nowym Jorku. Aaron, dziwaczny mężczyzna, wchodzi do restauracji i zaczyna rozmawiać z kelnerem. Na podstawie tego, jak bardzo jest zdenerwowany, kelner domyśla się, że jest to pierwsza randka. Po tym, jak kelner zastąpi Aarona, do restauracji wchodzi artystyczna kobieta o imieniu Casey. Szpieguje Aarona, wkładając krople do oczu, gdy czeka na nią, sprawiając, że jeszcze bardziej boi się daty; następnie zamawia mocne drinki w nadziei, że randka będzie szybka i bezbolesna. Casey i Aaron wymieniają się small talk i okazuje się, że data została ustalona przez siostrę Casey, Lauren, której mąż Kevin jest współpracownikiem Aarona. poprzez small talk, oboje rozwijają pierwsze wrażenia od siebie („pierwsze wrażenia”).
przyjaciel Casey, Reggie, dzwoni do niej podczas Randki, oferując Casey, że użyje swojego telefonu jako wyjścia z randki („Bailout #1”), ale Casey myśli o Aaronie na tyle, by zignorować telefon. Aaron i Casey zaczynają nawiązywać więź z przyjaciółmi z obozu letniego i liceum po odkryciu, że ich rodzinne miasta są blisko siebie. Aaron niechcący żartuje z żydowskiej geografii, na co Casey odpowiada, że nie jest Żydówką. To prowadzi Aarona do sekwencji snów, w których wyobraża sobie swoją zmarłą babcię Idę, która beształa Aarona za to, że nie umawiał się z miłą Żydówką. Ojciec Casey ’ a pojawia się w sekwencji snów Aarona i mówi Aaronowi, że nie jest zadowolony z pomysłu, by Aaron został jego zięciem. Następnie Aaron wyobraża sobie syna, którego potencjalnie mógłby mieć, a Casey konfrontuje go z tym, którą religię wybrać i jak chciałby się nie urodzić („the Girl For You”).
Aaron nerwowo zadaje jej pytania o religię mając nadzieję, że ma w sobie jakiegoś Żyda, zanim odkryje, że jest ateistką. Z ulgą żartuje o poglądach Casey na duchowość (ona wierzy w moc medytacji), ale odwraca się, gdy przypadkowo ją obraża. Powoduje to długą niezręczną pauzę („niezręczna Pauza”). Casey jest następnie odwiedzany w jej umyśle przez jej siostrę Lauren, która namawia Casey, aby nie spieprzyć tej daty, ponieważ „biologiczny zegar Casey tyka”, zwłaszcza jeśli kontynuuje swój obecny wzór randkowy, polegający na pokonywaniu dystansu ze złymi chłopcami na pierwszej randce i rujnowaniu potencjału z miłymi facetami, takimi jak Aaron. Tymczasem Aarona odwiedza jego najlepszy przyjaciel Gabe, który przekonuje go, że randka idzie dobrze. Jednak Aaron wyobraża sobie swoją byłą dziewczynę Allison, która mówi mu, że nadal fantazjuje o nim seksualnie („Allison’ s Theme # 1”). Gabe mówi Aaronowi, że romantyzuje pamięć o Allison, ponieważ pamięta tylko dobre rzeczy o niej, a nie złe. Mówi też Aaronowi, aby nie wspominał o Allison ponownie, ponieważ może to zrujnować każdą przyszłość, jaką mógłby mieć z Casey.
Aaron postanawia ustalić datę, robiąc więcej żartów, co prowadzi do rozmowy o pracy. Aaron opisuje swoją pracę na Wall Street i wyraża, że wszystko, co lubi w tej pracy, to to, że dobrze się opłaca. Casey pracuje w galerii sztuki, co czyni ją nieco szczęśliwą, ponieważ może studiować swoje rzemiosło, fotografię. Aaron wspomina, jak dobrze wyglądała jej wystawa, co prowadzi Casey do wniosku, że wygooglował ją przed datą. Od razu robi mu to samo, a oboje łączą się w żenujące rzeczy w internecie (np. Aaron grał Dolly w jego szkolnej produkcji Hello Dolly) („The World Wide Web is Forever” lub „Total Loser”).Casey jest głodna, więc prosi Aarona, aby opuścił bar i zjadł z nią kolację. Casey początkowo chce zamówić burgera, ale Lauren mówi jej, że sprawi to wrażenie, że za kilka lat będzie miała nadwagę, więc zamiast tego zamawia sałatkę. Z drugiej strony Aaron chce sałatkę, ale Gabe mówi mu, że „sałatki są dla mięczaków”, więc zamawia burgera.
słysząc, jak Casey mówi do siebie o chęci na burgera, Aaron pyta ją, dlaczego zamówiła sałatkę, przekonana, że chce sprawiać wrażenie uważnej na swoje ciało. Ona go ignoruje, ale on mówi, że nie obchodzi go, jak dziewczyna wygląda, dopóki jest szczęśliwa. Casey jest zaskoczony tym, że nigdy nie umawiał się z nikim, kto powiedziałby coś takiego. Wyobraża sobie swoich dwóch byłych chłopaków, którzy ją obrażają I mówią jej, dlaczego powinna ich kochać, podając „powody”, takie jak „oblałam maturę” lub”zdradziłam Cię tylko dwa razy”(„That’ s Why you Love Me”). To sprawia, że Casey nie spotyka się z „niegrzecznymi chłopcami”, co prowadzi ją do pytania Aarona, czy jest złym chłopcem, na co odpowiada odmawiając. Casey szybko odwołuje każdy potencjalny związek, mówiąc, że mogą być „tylko przyjaciółmi”. Aaron próbuje być dla niej niegrzecznym chłopcem, ale przyznaje, że to prawdopodobnie nie zadziała.
ponownie dzwoni telefon Caseya. kolejny telefon od Reggiego, który zaczyna czuć się ignorowany („Bailout # 2”). Kiedy Aaron wychodzi ze stołu, aby pójść do łazienki, Lauren odwiedza Casey po raz kolejny, gdzie Casey przyznaje, że buduje ściany, aby uchronić się przed zranieniem, pomimo pragnienia prawdziwego, zdrowego związku. Wyjaśnia, że chodzi tylko z „niegrzecznymi chłopcami” lub palantami, ponieważ nie robi sobie nadziei i jest mniej rozczarowana, gdy coś nie wychodzi. Następnie okazuje się, że jej wychowanie w znacznym stopniu wpłynęło na to, jak postrzega relacje, dorastając z niestabilną psychicznie matką i ojcem, który opuścił je i założył nową rodzinę. Lauren natomiast poznała swojego przyszłego męża w college ’ u w wieku 24 lat i jest szczęśliwie Zamężna, co jeszcze bardziej myli pogląd Casey na związki („bezpieczniejsze”).
kiedy Aaron wraca do stołu, on i Casey postanawiają oficjalnie odwołać randkę. Kelner, który ich posadził, zauważa, że jako jedyni nie bawią się dobrze, więc wykonuje numer muzyczny, który sam napisał, gdy dwie pozostałe pary powoli tańczą razem. Podciąga Casey do tańca i popycha ją do tańca z Aaronem („i’ D Order Love”). Ich jedzenie w końcu przybywa, a Aaron, z jaką niewielką nadzieją, że wszystko się dobrze skończy, błaga ją, aby zjadła z nim tylko ten jeden posiłek. Casey zgadza się, ale postanawia umówić Aarona z jednym ze swoich przyjaciół, aby wynagrodzić ich złą randkę. Pyta go, jaka dziewczyna jest w jego typie, co sprawia, że znowu myśli o Allison („Allison’ s Theme #2”). Pyta go, czy chce, aby Zła dziewczyna lub ktoś zabrał do domu do matki, a Aaron mówi, że prawdopodobnie mógłby sprowadzić każdą dziewczynę do domu do matki. Casey zaczyna go drażnić, myśląc, że to oznacza, że jego mama nienawidzi wszystkich dziewczyn, z którymi Aaron się spotyka, ale Aaron przyznaje, że jego matka zmarła, gdy był w dziesiątej klasie. Wyobraża sobie, że mówi mu wszystko, co chciałaby mu powiedzieć, na podstawie listu, który mu zostawiła („the Things I Never Said”).
Casey jest naprawdę wzruszona historią i szczerością Aarona, a następnie ignoruje jej telefon, gdy dzwoni ponownie. Reggie jest teraz przekonany, że Aaron ją zabił lub porwał, ponieważ nie odebrała telefonu, więc oświadcza, że przyjdzie ją uratować („Bailout #3”). Casey zdaje sobie sprawę, że zaczyna lubić Aarona i pyta go, czy mogą zamienić jedzenie, aby oboje mogli mieć to, czego chcą. Następnie wspomina, że obiecała umówić Aarona z przyjacielem, więc zaczyna wymieniać przyjaciół, którzy będą dla Aarona dobrym wyborem. Casey ostatecznie postanawia, że to jej nowa przyjaciółka Allison, co przeraża Aarona, myśląc, że Casey mówi o swojej byłej dziewczynie Allison. Ku uldze Aarona, to nie ta sama Allison, ale Casey pyta go, dlaczego zareagował dramatycznie na imię Allison. Aaron opowiada Casey o swoim związku z Allison i o tym, jak zostawiła go przed ołtarzem. Casey postanawia zmusić Aarona do Ćwiczenia, w którym wyobraża sobie, że Allison stoi tuż przed nim i musi z nią zerwać. Nie zaczyna się to dobrze, gdy Aaron mówi tylko o tym, jak bardzo kocha Allison, ale gdy Casey jest zachęcająca, wkurza się na Allison i wymienia wszystko, czego w niej nienawidził i jak okropnie go traktowała („in Love With You”). Casey i Aaron dzielą ekstatyczny uścisk po oczyszczającej wymianie Aarona z wyimaginowaną Allison.
po tym, jak Casey i Aaron kończą kolację, kelner przynosi im czek. Cała restauracja zamarza, zastanawiając się, kto zapłaci za kolację („czek!”). Casey chce, żeby się podzielili, ale Aaron płaci, twierdząc, że naprawdę chce kupić jej obiad. Casey zdaje sobie sprawę, że tak bardzo lubi Aarona, że nie chce się z nim żegnać, więc ignoruje go, gdy wychodzi. Lauren pojawia się ponownie, zła na nią za to, że znowu wszystko spieprzyła, ale Casey ją ignoruje. Restauracja zamyka się, więc Casey wychodzi, a potem uświadamia sobie, jaki wielki błąd popełniła. Po wyjściu Reggie wbiega do restauracji, by odkryć, że Casey nie jest martwa i pozostawiona sama. Wyczerpany postanawia napić się drinka z kelnerem, a oboje tworzą swoje pierwsze wrażenia („First Impressions (reprise)”). Scena następnie przenosi się do następnego bloku, gdzie Casey powstrzymuje Aarona przed wejściem do metra, aby wrócić do domu. Prosi go, by odprowadził ją do domu, co robi. Po drodze Casey postanawia, że czuje prawdziwą więź i widzi potencjał z Aaronem, a Aaron czuje, że byłby gotów ponownie zaryzykować swoje serce, gdyby to było dla Casey. Podczas spaceru wszystkie głosy, które rozmawiały z nimi przez całą noc, wyrażają swoje opinie, ale Casey i Aaron je ignorują. Kiedy docierają do mieszkania Casey ’ a, mówią sobie dobranoc i idą swoją drogą. Jednak Casey stoi przed swoim apartamentowcem, nie chcąc wejść do środka i zostawić Aarona, a Aaron nie może iść dalej ulicą, aby go opuścić. Casey i Aaron śpiewają ostatnią zwrotkę po przeciwnych stronach sceny, a gdy Casey i Aaron kończą piosenkę, biegną z przeciwnych stron sceny i całują się („Something That Will Last”).