wczesne Hempfesty „opisywały rażące palenie marihuany” ; 60 osób zostało oskarżonych o nielegalne używanie marihuany na Hempfest w 1997 roku, a około 20 zostało aresztowanych w następnym roku. Ostatecznie Hempfest i policja dotarły do modus vivendi: w 2001 roku aresztowano tylko jednego. Mniej więcej w tym czasie dyrektorem był Dominic Holden, który był również kierownikiem kampanii organizacji próbującej uczynić z cannabis najniższy priorytet w Seattle poprzez inicjatywę wyborczą I-75. Kontekst polityczny wokół marihuany w Seattle i Waszyngtonie zmienił się znacznie na przestrzeni lat. Waszyngton zalegalizował medyczną marihuanę w 1998 roku. W 2003 roku w Seattle przeszedł I-75.
2008 Seattle Hempfest, który odbył się w dniach 16-17 sierpnia, ustanowił nowy rekord frekwencji, osiągając 310 000 osób. Wolontariusze z Seattle Hempfest otrzymali nagrodę National Organization for the Reform of Marihuana Laws (NORML) za „Outstanding Cannabis Advocate of the Year Award” 17 października 2008 roku na Krajowej Konferencji NORML.
2011 Głośniki Hempfest obejmowały wielu wybranych urzędników, wśród nich Kongresmen Ohio Dennis Kucinich, burmistrz Seattle Mike McGinn, Adwokat Pete Holmes, powrót radnego Licata i przedstawiciele stanu Waszyngton Mary Lou Dickerson i Roger Goodman.
w 2013 roku legalizacja używania konopi indyjskich w stanie Waszyngton; w tym roku na Seattle Hempfest wystąpili Everlast, Hed PE i DJ Muggs z Cypress Hill. Od 2013 roku festiwal miał roczny budżet w wysokości około $700,000.
2015 Hempfest nazwany David Bronner, CEO Dr. Bronner ’ s Magic Soaps, aktywista roku w Cannabis.