Essman podróżuje i występuje w klubach w całym kraju od ponad trzech dekad. W 1988 roku pojawiła się w HBO wraz z Joy Behar i innymi wschodzącymi komikami w serialu on Location: Women of the Night II. 5 stycznia 1989 roku była gościem w Tonight Show with Johnny Carson. Jej pierwszy półgodzinny odcinek specjalny miał swoją premierę 20 września 1992 roku na antenie HBO One Night Stand. Jako że większość jej komedii czerpie z pochodzenia etnicznego, występowała w takich filmach dokumentalnych, jak Heroes of Jewish Comedy I A History of Jewish Comedy.
Essman zadebiutowała w Wielkiej Brytanii na Corn Exchange podczas Newbury Comedy Festival w lipcu 2007 roku. Podczas pobytu w Anglii pojawiła się w brytyjskim programie telewizyjnym 8 na 10 kotów.
Essman rozpoczęła swoją karierę aktorską od małych ról w dwóch filmach z 1988 roku – krokodylu Dundee II i Punchline – ale najbardziej znana jest z roli Susie Greene, żony Jeffa Greene ’ a (granej przez Jeffa Garlina), w serialu komediowym HBO Curb Your Enthusiasm. Essman powiedziała New York Timesowi, że w trzecim sezonie serialu nie mogła już „chodzić ulicą bez ludzi, którzy ją zatrzymywali i błagali, by powiedziała”ty tłusty chuju””. W 2007 roku Slate uznał postać Essmana za jedną z najlepszych w telewizji i nie bez powodu Wydawnictwo oczekiwało powrotu serialu.
użyczyła także głosu Helen Higgins w serialu Comedy Central Crank Yankers; była okazjonalnym korespondentem w pierwszym sezonie serialu The Daily Show. 17 sierpnia 2008 roku pojawiła się w serialu Comedy Central „Roast of Bob Saget” i użyczyła głosu kotowi (Mittens) w animowanym filmie Disneya z 2008 roku, Bolt, a później ponownie zagrała rolę w krótkometrażowym Super Rhino z 2009 roku, wydanym na domowych nośnikach filmu. Pojawiła się również w wersji „Million Dollar Password” Regisa Philbina.
Książka Essmana, What Would Susie Say: Bullshit Wisdom About Love, Life and Comedy, została wydana w październiku 2009 przez Simona & Schustera.