sługa Ludu i droga do prezydentury
w 2013 roku Zelensky powrócił do Kvartal 95 jako dyrektor artystyczny, ale jego kariera rozrywkowa wkrótce przecina się z sejsmicznymi wydarzeniami wstrząsającymi politycznym krajobrazem Ukrainy. W lutym 2014 rząd ukraińskiego Pres. Wiktor Janukowycz został obalony po miesiącach powszechnych protestów, a na prezydenta Ukrainy został wybrany miliarder Petro Poroszenko. Gdy na wschodzie Ukrainy szaleje wspierana przez Rosję rebelia i endemiczna korupcja podważa zaufanie społeczeństwa do rządu, Poroszenko starał się wprowadzić nawet skromne reformy. To właśnie na tym tle Servant of the People miał swoją premierę na 1+1 w październiku 2015 roku. Zelensky został obsadzony jako Wasilij Gołoborodko, nauczyciel historii everyman, który staje się wirusowym zjawiskiem internetowym po tym, jak student filmuje go, wygłaszając namiętne i wulgarne przemówienie przeciwko oficjalnej korupcji. Spektakl był wielkim hitem, a nieprawdopodobna droga Gołoborodki do prezydentury Ukrainy zapewniłaby coś w rodzaju mapy drogowej dla Zelensky ’ ego. W oczekiwaniu na ten ruch, w 2018 roku Kvartal 95 oficjalnie zarejestrował lud jako partię polityczną na Ukrainie.
w sytuacji, gdy ukraińska gospodarka utknęła w martwym punkcie, a ocena poparcia Poroszenki zbliżała się do jednej cyfry, wydawało się prawdopodobne, że wybory prezydenckie w 2019 r.będą powtórzeniem konkursu z 2014 r., w którym urzędująca weteranka Pomarańczowej Rewolucji Julia Tymoszenko. Zamiast tego, ponad trzy tuziny kandydatów zgłosiło się do wyścigu, a Zelensky pojawił się jako jeden z pierwszych biegaczy praktycznie od momentu deklaracji swojej kandydatury. Ogłoszenie to zostało ogłoszone 31 grudnia 2018 roku na 1+1, wyprzedzając doroczne wystąpienie Poroszenki. Prowokacyjny ruch wywołał pytania o zaangażowanie właściciela 1+1 Kołomoisky 'ego w kampanię Zelensky’ ego. Kolomoisky, wcześniej zagorzały sojusznik Poroszenki, od czerwca 2017 r.mieszkał na wygnaniu, po tym jak Poroszenko znacjonalizował PrivatBank, instytucję finansową, którą Kolomoisky współtworzył. Kolomoisky został oskarżony o kradzież miliardów z Privatbanku, największego pożyczkodawcy na Ukrainie, a ukraiński rząd został zmuszony do zastrzyku ponad 5,6 miliarda dolarów w „zbyt dużą firmę, aby upaść”, aby utrzymać ją na powierzchni.
Zelensky podjął kroki, aby zdystansować się od Kolomoisky ’ ego, co zostało uproszczone przez jego niekonwencjonalną strategię kampanii. Unikał szczegółowych oświadczeń politycznych i konferencji prasowych na rzecz krótkich wystąpień lub komediowych procedur zamieszczanych na YouTube i Instagramie. 31 marca 2019 roku Zelensky zdobył ponad 30 procent głosów w pierwszej turze wyborów prezydenckich, a Poroszenko zajął odległą drugą pozycję z 16 procentami. Zelensky odmówił debaty z Poroszenką na dwa dni przed rozpoczęciem drugiej tury głosowania, a to spotkanie miało Wszystkie cechy wydarzenia sportowego. 19 kwietnia 2019 dziesiątki tysięcy osób zebrały się na Stadionie Olimpijskim w Kijowie, aby być świadkami konfrontacji, i chociaż Poroszenko próbował przedstawić Zelensky ’ ego jako nowicjusza politycznego, któremu brakowało męstwa, aby zmierzyć się z rosyjskim Pres. Władimirowi Putinowi nie udało się zadać znaczących ciosów przeciwnikowi. Druga debata została zaplanowana na później wieczorem, ale Zelensky nie wziął udziału, stwierdzając, że ” było wystarczająco dużo debat na jeden dzień.”