o primeiro dia de apreciação do administrador do sistema foi celebrado em 28 de julho de 2000. Kekatos foi inspirado a criar o dia especial por um anúncio da Hewlett-Packard magazine no qual um administrador de sistema é apresentado com flores e cestas de frutas por co-trabalhadores grateful como agradecimento por instalar novas impressoras. Kekatos tinha acabado de instalar Vários do mesmo modelo de impressora em seu local de trabalho.
o site oficial do dia SysAdmin inclui muitas sugestões para a observação adequada do feriado. O mais comum é bolo e sorvete. Há muitos sites internacionais que celebram o feriado.Muitos negócios de cultura geek e Internet, como O’Reilly Media, também homenageiam o feriado com ofertas de produtos especiais e Concursos. Várias canções de filk foram escritas para comemorar o dia. As canções alcançaram um nível de popularidade, onde também são regravadas por outros artistas.
tentativas de ter cartões Hallmark reconhecer o feriado como um feriado Hallmark ainda não foram realizados. Muitos sites de E-card já têm cartões especiais Sysadenday disponíveis.
o feriado foi reconhecido e promovido por muitas organizações profissionais de TI, a Liga de Administradores de sistemas profissionais, SAGE/USENIX e SNIPhub.
