em 25 de outubro de 1990, o desafiante Mundial # 1 Holyfield lutou contra Buster Douglas na primeira defesa do título Douglas venceu oito meses antes, perturbando Mike Tyson em Tóquio. Holyfield derrotou um Douglas fora de forma ao nocauteá-lo no terceiro round, e fez três defesas de seu título entrando nesta luta. O primeiro foi contra George Foreman, o ex-campeão que estava tentando um retorno e se tornar o mais velho campeão de pesos pesados de sempre. Depois de ganhar uma decisão unânime, Holyfield assinou para lutar contra Tyson em 8 de novembro de 1991, mas Tyson saiu com uma lesão. Em vez disso, Holyfield enfrentou o viajante Bert Cooper e sofreu sua primeira derrota na carreira, quase caindo para a derrota antes de reunir-se para derrotar o desafiante levemente considerado em uma luta que a WBC se recusou a sancionar como uma luta pelo título. A luta de Tyson foi então completamente arrasada depois de Tyson ser condenado por estupro e encarcerado no início de 1992.
com Holyfield precisando de um adversário, o invicto Riddick Bowe emergiu como o favorito para conseguir a próxima chance no Undisputed championship de Holyfield. O empresário de Holyfield, Shelly Finkel, e o empresário de Bowe, Rock Newman, quase conseguiram um acordo logo após a condenação de Tyson, mas ele se desfez depois que os dois lados não conseguiram chegar a acordo sobre questões financeiras. Eventualmente, Bowe conseguiu uma luta de disputa número um com Pierre Coetzer, que ele venceu por nocaute técnico do Sétimo round, ganhando o direito de desafiar Holyfield pelo seu indiscutível título dos Pesos-Pesados.Enquanto isso, Holyfield teve uma luta de afinação em junho de 1992 contra outro ex-campeão em Larry Holmes. Apesar de Holmes, de 43 anos, ter ganho seis lutas consecutivas depois de gravar o que foi sua única derrota na carreira até esse ponto (sua luta de 1985 perdedora do título e revanche de 1986 com Michael Spinks e sua luta de retorno de 1988 contra Tyson) e foi a distância com o campeão, Holyfield emergiu com outra vitória por decisão unânime. Depois, ele enfrentou críticas por tomar o título de um Douglas desinteressado e, em seguida, defendê-lo contra dois lutadores do passado-seu-prime em Foreman e Holmes e quase ser nocauteado pelo viajante Cooper. Como resultado, alguns No mundo do boxe olharam para a luta de Holyfield com Bowe como uma maneira para o campeão legitimar seu reinado de campeonato e ganhar o respeito de seus duvidosos, apesar de seu reinado de dois anos como campeão.