em 1965, Matthews se cansou do jogo dos números e começou a transição para o tráfico de drogas de heroína, a fim de ganhar mais dinheiro. No início dos anos 60, o principal fornecimento de heroína por grosso era a máfia italiana através da sua famosa ligação Francesa. Matthews tentou fazer parceria com a família Gambino e a família Bonanno, ambas parte das cinco famílias que controlavam o crime organizado em Nova York desde a década de 1930, no entanto, ambas as organizações declinaram. De seus dias no jogo de números ele sabia de “Spanish Raymond” Márquez, um prolífico operador de números de Harlem. Márquez colocou-o em contato com “El Padrino”, o padrinho da máfia Cubana de Nova York Rolando Gonzalez Nuñez, um grande fornecedor de cocaína cubano, pouco antes de Gonzalez fugir para a Venezuela por causa de uma próxima acusação nos Estados Unidos. Antes de fugir, Gonzalez vendeu a Matthews seu primeiro quilo de cocaína por US $20.000, com a promessa de fornecer mais no futuro.
esta relação expandiu-se para uma rede lucrativa e expansiva de tráfico de drogas. Gonzalez começou a enviar para Matthews grandes cargas de cocaína e heroína da América do Sul. Matthews expandiu isso e, em um ano, foi um dos principais jogadores do negócio de drogas de Nova York. Percebendo a necessidade de diversificação, Matthews buscaria continuamente novas fontes de fornecimento de Narcóticos, dispostos a fazer negócios com qualquer um, desde que o produto fosse suficientemente puro.Matthews também desenvolveu uma dependência de cocaína que cresceu junto com seu negócio e poder.
no início da década de 1970, a organização Matthews estava lidando com cargas multimilionárias de heroína. O IRS estima que ele ganhou mais de US $10 milhões em 1972. De acordo com a DEA, “Matthews controlava o corte, embalagem e venda de heroína em todas as principais cidades da Costa Leste. Em Nova York, Ele operou duas fábricas de drogas massivas no Brooklyn: uma localizada em 925 Prospect Place, apelidada de “Ponderosa”, e a outra na 101 East 56th Street apelidada de “OK Corral”. Ambos os locais eram fortemente fortificados e seguros, com paredes reforçadas com aço e concreto e protegidas por guardas com metralhadoras. Além de controlar a venda a retalho de heroína, a organização forneceu a outros grandes traficantes em toda a costa leste carregamentos de vários quilos por até US $26.000 por quilograma.Matthews comprou uma casa no enclave da máfia em Todt Hill, Staten Island, em frente ao chefe do crime, Paul Castellano.
ele era conhecido por fornecer heroína para a Filadélfia através do Major Coxson, que então vendeu para a Black Mafia.
Matthews faria várias viagens a Las Vegas com malas cheias de dinheiro para ter o dinheiro da droga lavado em casinos por uma taxa de 15-18%.Em 1971, Matthews convidou os principais narcotraficantes afro-americanos e hispânicos de todo o país a participar de uma reunião em Atlanta. A DEA tomou conhecimento da reunião e monitorou quem participou. O tema da reunião era como importar heroína sem a máfia. Os presentes decidiram construir relações independentes mais fortes com os corsos e possivelmente Cubanos. Além disso, eles concordaram em diversificar seus produtos para incluir a cocaína, que estava se tornando Disponível em grandes quantidades.
esta reunião de grandes traficantes de drogas em todos os Estados Unidos é significativa porque representou a natureza em mudança do negócio de drogas. Enquanto, anteriormente, os italianos controlavam a importação e a venda por grosso de Narcóticos, controlando, portanto, quem podia e não podia passar por eles, agora outros estavam a estabelecer os seus próprios oleodutos. Antes, a máfia afirmava o controle dos bastidores do negócio, enquanto os afro-americanos vendiam e usavam drogas em suas cidades; agora os traficantes Negros estabeleceram conexões e assumiram o controle de seus bairros. Isso mais tarde evoluiu para incluir não apenas pessoas negras controlando o negócio, mas também gangues locais de pessoas negras eliminando fornecedores Negros fora da cidade tentando controlar seus bairros a distância.
Matthews entrou em conflito com a máfia negra e, no domingo de Páscoa, em 1972, em Atlantic City, Nova Jérsei, a máfia negra matou Tyrone “Mr.Millionaire” Palmer, o principal traficante de Matthews na Filadélfia, no “Club Harlem” cheio de 600 pessoas. Muitos espectadores inocentes foram baleados durante o tiroteio, com cinco pessoas mortas e 26 feridas. Ninguém foi processado pelo crime e nenhuma das 799 potenciais testemunhas se apresentou. Três dos seus principais tenentes na cidade foram assassinados pela máfia negra.
em 1972, Matthews realizou outra reunião de traficantes de drogas em Las Vegas no Sands Hotel durante o combate de Boxe Muhammad Ali e Jerry Quarry. Logo após esta reunião, a polícia recebeu autoridade para tocar suas linhas telefônicas e ele foi gravado discutindo transações de drogas.Em 1972, ele foi acusado em Skengfield, Flórida por tentar vender 40 libras de cocaína. Em janeiro de 1973, a DEA prendeu Matthews em Las Vegas sob acusações de evasão fiscal e conspiração para distribuir heroína e cocaína. Um magistrado Federal originalmente definiu fiança em US $ 5 milhões, a maior quantia de fiança já estabelecida na época. A fiança foi reduzida para US $2,5 milhões quando Matthews concordou em não lutar contra a extradição e ser devolvido a Nova York. Após algumas semanas de detenção em Nova Iorque, sua fiança foi reduzida para US $325.000. Ele foi indiciado por seis acusações de evasão fiscal e conspiração para distribuir heroína e cocaína e enfrentou 50 anos de prisão. Em 2 de julho de 1973, Matthews estava programado para aparecer em uma Corte De Brooklyn, mas nunca apareceu. O Matthews alegadamente levou 20 milhões de dólares e fugiu do país com a namorada. Ele deixou para trás sua esposa de direito comum, seus três filhos e sua mansão Staten Island e nunca mais foi visto.
o FBI colocou uma recompensa de $20.000 por Matthews, o maior set de uma agência federal desde que o FBI colocou a mesma quantia para a captura do ladrão de bancos John Dillinger.