Smith começou a atuar quando tinha quatorze meses de idade, e apareceu em um comercial da Tide television e em catálogos de lojas. Depois de um papel no filme infantil de 1994 Andre, ele estrelou o lançamento direto em vídeo de 1995 Leapin’ Leprechauns! and its 1996 sequel, Spellbreaker: Secret of the Leprechauns. Também em 1996, Smith apareceu ao lado de Michelle Trachtenberg em Harriet The Spy.
Smith posteriormente estrelou em outro filme direto para o vídeo, Shadow Zone: meu professor comeu meu dever de casa, e apareceu em três filmes de 1998: Krippendorf Tribo, jogando um dos filhos da personagem-título, A Subir, um drama também estrelado por John Hurt, e o filme Pequenos Soldados, em que Smith tinha um papel de liderança em frente Kirsten Dunst, e para o qual ele ganhou um Young Artist Award para Melhor Performance em um Filme de melhor Ator em 1999.
Durante a década de 2000, Smith apareceu no Mel Gibson-levou O Patriota (2000), outlaw jogado Jim Jovens no oeste Americano Foras-da-lei (2001), foi destaque no curta duração 2001 CBS série de drama Kate Brasher, e foi lançado em um papel de liderança na WB Television Network mostrar, Everwood, que se tornou um sucesso e durou de 2002 até junho de 2006. Seu papel no programa foi descrito pelo Independent Weekly como “um dos melhores retratos de um adolescente atencioso e alienado na televisão”. Por este papel, Smith ganhou um Young Artist Award de Melhor Performance em uma série de TV (Comédia ou Drama) ator jovem líder em 2003. Durante as filmagens de Everwood, Smith possuía uma casa em Park City, Utah.Em 2005, Smith apareceu no filme comedy-drama Kids in America, que teve um lançamento regional nos Estados Unidos durante o filme, Smith compartilhou o beijo mais longo na tela com Stephanie Sherrin, cronometrado em quase seis minutos. Ele também jogou em Zenon (Garota do século 21) como Greg.
Smith, a seguir, apareceram no filme independente drama se Aproximando de Graça, que recebeu uma limitado versão teatral em 13 de outubro de 2006; no filme, que co-estrela Ashley Johnson e Jordana Brewster, ele interpreta Henry se Aproximando, uma alta sênior na década de 1970. Notícias & do Observador resenha do filme descrito Smith personagem como “auto-iludidos” e “perpetuamente testa-furrowing”, embora O Seattle Times observou que Smith foi “simpático”, e HeraldNet revisão do especificado que um “melhor filme vai se tornar uma estrela”.Em 2007, Smith teve um pequeno papel no Seeker.: A escuridão está a subir como Max Stanton. Smith apareceu em seguida no romance do período de Richard Attenborough fechando o ringue, interpretando uma versão mais jovem do personagem de Christopher Plummer, Young Jack, bem como no campo de inicialização de suspense, que co-estrelado por Mila Kunis.
em 2008, Smith produziu os filmes Wieners de lançamento direto para DVD, e fez uma aparição na série Eli Stone. Smith voltou para a TV na série Rookie Blue como oficial Dov Epstein. A série estreou na ABC e Global TV no Canadá em 24 de junho de 2010. Fazendo sua estréia na direção de televisão, ele também dirigiu cinco episódios.
em 18 de Março de 2010, ele foi escalado por Jim Sheridan para seu filme de suspense de 2011 Dream House; o filme foi filmado em Toronto.
ele interpretou Slick, o psicopata sádico, no filme independente Hobo de 2011 com uma caçadeira.