antes da era da missão espanhola, tribos indígenas Huchiun e Jalquin dos Índios Ohlone habitavam a área geral.Em 1820, Montclair e Dimond Canyon faziam parte do terreno de El Cerrito a San Leandro, que foi concedido a Luis Maria Peralta. Em 1842, Peralta dividiu sua terra entre seus filhos e a seção de San Antonio, incluindo Montclair e Dimond Canyon, foi para seu filho Antonio Maria Peralta.
no Vale de Northern creek, Thornhill Road remonta a alguns dos primeiros desenvolvimentos de Montclair. Esta era uma antiga estrada madeireira do século XIX construída por Hiram Thorn. Thorn’s road trouxe troncos de madeira vermelha para Oakland para fora da vasta floresta conhecida como Moraga Redwoods, onde ele dirigia uma serração em Pinehurst Road perto de Huckleberry Botanic Regional Preserve a oeste da comunidade de Canyon. Thornhill mais tarde tornou-se uma estrada de pedágio para o Condado de Contra Costa.
de Shepherd Canyon estendendo-se para sudeste, as colinas Bayside foram cobertas por uma vasta floresta de sequoias conhecida como San Antonio Redwoods. Duas árvores especialmente altas (as árvores de rocha de navegação ou flor) foram usadas por marinheiros como uma ajuda à navegação para evitar a rocha florescente perto da ilha Yerba Buena. Por volta de 1847, os colonos começaram a explorar a floresta de San Antonio redwood. Em 1850, a primeira serração a vapor da área foi construída na borda de Montclair em Palo Seco Creek, na cabeça de Dimond Canyon. Uma estrada madeireira para a serração foi construída no alto ao longo do lado norte do Dimond Canyon, que mais tarde se tornou Park Boulevard. Esta estrada de madeira conectada a um cais no sopé da 13ª Avenida e foi usada para transportar os troncos de Dimond Canyon para a Baía. Em 1860, a floresta de San Antonio foi completamente registrada. Um segundo registro ocorreu após o terremoto de São Francisco em 1906. Neste caso, as sequoias do segundo crescimento (aproximadamente 50 anos), bem como os tocos das árvores da primeira geração foram registrados. Um dos maiores troncos de Sequoia já encontrados (32 pés de diâmetro) está em Oakland hills e apenas um único e velho crescimento redwood (o avô) permanece. Atualmente, as sequoias do terceiro crescimento são protegidas em parques como Redwood Regional Park, Joaquin Miller Park e Roberts Regional Recreation Area e as sequoias de várias idades são encontradas em muitos bairros de Montclair.
após o primeiro período madeireiro, Caspar Hopkins, um dos primeiros colonos do Distrito de Fruitvale, formou a Sausal Creek Water Company e construiu uma barragem e reservatório no extremo superior do desfiladeiro Dimond. O reservatório mais tarde tornou-se parte da Companhia de Água De East Bay e permaneceu até o início de 1920. os primeiros mapas mostram uma estrada que passa o reservatório ao longo do que é agora a Waterhouse Road e se estendendo até a barragem ao longo da atual trilha do Alto Dimond Canyon. Em 1867, Hugh Dimond comprou o canyon.
na primeira metade do século XX, a linha principal da estrada de Ferro Do Norte de Sacramento passou por Montclair. Os trilhos correram para sul do lago Temescal e atravessaram Montclair por uma Tresta na Av. Moraga. e Thornhill Dr. Há agora um parque de bolso localizado aqui em memória desta travessia. A rota, em seguida, correu ao longo de uma berma alta entre Montclair Recreation Center e Montclair Elementary School antes de atravessar Mountain Blvd. e Snake Road via trestle e, em seguida, continuou até Shepherd Canyon para um túnel, o portal oeste do qual foi localizado imediatamente abaixo Saroni Drive. Hoje, grande parte da velha direita-de-caminho acima da aldeia e em Shepherd Canyon é um caminho pedestre e bicicleta. Embora todas as velhas esteiras ferroviárias em Montclair foram removidas décadas atrás, nos últimos anos uma ponte pedonal foi construída no mesmo local de uma delas, através da Snake Road, para conectar as duas principais seções do caminho pedonal. O caminho foi pavimentado ao mesmo tempo.
em 1956, o estado da Califórnia propôs a construção de uma auto-estrada através de Shepherd Canyon, conectando-se a uma proposta travessia sul da Baía de São Francisco e correndo através de um túnel para Moraga, em seguida, em direção ao norte em direção A Pleasant Hill. A proposta foi retirada no final dos anos 1960.
Uma das primeiras escolas localizadas em Montclair estava no local atual de agora fechado Moraga Avenida firehouse e foi nomeado em honra de João Café da Hays, um dos fundadores da cidade de Oakland. A escola Hays foi fechada em 1913.
embora escassamente povoado desde os dias de madeireira, a maior subdivisão residencial da aldeia e colinas começou na década de 1920.
o Quartel de Montclair de 1927 foi projetado no estilo Hansel e Gretel por Eldred E. Edwards do Departamento de Obras Públicas de Oakland. Após o terremoto de Loma Prieta de 1989, o corpo de Bombeiros de Oakland construiu uma nova casa na Shepherd Canyon Road e, após a conclusão, desocupou a estrutura de 1927.
em março de 1930, o ramo Montclair da Biblioteca Pública De Oakland foi aberto na Mountain Blvd. perto de Thornhill Dr. Para servir a aldeia em crescimento. O pequeno edifício foi construído no estilo cottage inglês e permanece em uso hoje. Após 1965, as adições foram concluídas para o quarto das crianças e o pátio na parte de trás do edifício original.
muitas casas no extremo noroeste do Distrito de Montclair foram queimadas na firestorm de Oakland em 1991.