Berg colocou suas aspirações atuantes em espera quando ele chegou pela primeira vez em Los Angeles, escolhendo ao invés de aprender sobre o negócio do cinema como um assistente de produção. Ele atuou em 21 Jump Street e Quiet Victory: A história de Charlie Wedemeyer (ambos em 1988). Ele atuou em Never on Tuesday, Miracle Mile, Race For Glory, Shocker, Heart of Dixie, Tale of Two Sisters and Going Overboard em 1989. Ele atuou em risco genuíno e Forradalom után em 1990. Ele apareceu tarde para o jantar e Crooked Hearts em 1991. No início da década de 1990, ele apareceu em Um Meia-noite Clara, Um Caso de Homicídio, Fogo no Céu, Trêmulo de Extrema, em Toda a Lua, Uneviled e F. T. W.
Em 1992, Berg ganhou reconhecimento por tocar a II Guerra Mundial soldado no filme Meia-noite Clara. Em 1998, Berg fez sua estréia como diretor com coisas muito ruins, uma comédia de humor negro estrelando Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern, e Leland Orser. O filme, que foi exibido nos festivais de cinema de Toronto e San Sebastian, recebeu recepção crítica mista. Em 2000, ele criou o país das Maravilhas,uma série de televisão dramática em um asilo. Enquanto o programa da ABC recebeu críticas e recebeu um culto de seguidores, ele não conseguiu entregar avaliações e foi rapidamente cancelado.
in 2003, Berg directed the action comedy The Rundown. Estrelado por Dwayne” The Rock ” Johnson e Seann William Scott, o filme recebeu críticas positivas dos críticos, mas decepcionado com as bilheterias, arrecadando apenas 80 milhões de seu orçamento relatado de 85 milhões. Em 2004, Berg começou a trabalhar em seu terceiro trabalho de direção, Friday Night Lights, um filme de futebol baseado no bestseller do New York Times escrito por Buzz Bissinger.
em 2006, Berg desenvolveu e tornou-se produtor executivo da NBC Peabody e Emmy Award-winning drama Friday Night Lights, baseado no romance e filme de mesmo nome.Ele apareceu no filme de guerra Lions for Lambs (2007) como Tenente-Coronel Falco. Berg seguiu em 2007 com o Reino, um thriller político de ação produzido por Michael Mann ambientado na Arábia Saudita, estrelando os vencedores do Oscar Jamie Foxx e Chris Cooper, também com Jennifer Garner, que Berg conheceu quando ele apareceu em um episódio de duas partes de Alias, onde ele interpretou ex-namorado de Garner. O filme de Berg Hancock, estrelado por Will Smith, Charlize Theron e Jason Bateman, foi um dos filmes de maior bilheteria de 2008.
Berg dirigiu a Hulu.com comercial com Alec Baldwin, que tanto o New York Times e Time magazine nomeou o melhor lugar do Super Bowl XLIII. Em 2009, Berg dirigiu um filme piloto de duas horas para uma série de televisão da Fox Virtuality. Mesmo que o show não foi pego para uma temporada completa, o piloto foi lançado em DVD exclusivamente através da Best Buy. Berg também dirigiu o documentário da ESPN “Kings Ransom” em 2009. Berg também escreveu o filme The Losers (2010).
Berg also directed the science-fiction/action film Battleship (2012) and the war film Lone Survivor (2013), an adaptation of Marcus Lutrell’s book of the same name. O escritor Justin Chang disse que Berg entregou ” seu trabalho mais sério até hoje com Lone Survivor. Berg está desenvolvendo uma sequência para Hancock e produzindo uma versão live-action do romance gráfico Hercules: the Thracian Wars.
em 2013, Berg criou a sequência de animação de abertura para o futebol de segunda-feira à noite da ESPN. O gráfico de 80 segundos contou com Darth Vader (de Star Wars), Pac-Man, presidente Ronald Reagan e alguns destaques dos Jogos da MNF de 1970-2012. Em 2014, ele dirigiu os dois primeiros episódios do The Leftovers da HBO.
em 2016, Berg dirigiu o filme Deepwater Horizon, baseado na explosão de Deepwater Horizon. Berg substituiu o diretor J. C. Chandor, que havia saído do filme devido a diferenças criativas. Nesse mesmo ano, dirigiu o Dia dos Patriotas da CBS Films, sobre o bombardeio da Maratona de Boston. Mark Wahlberg estrelou em ambos os filmes.
em 2017, Berg foi convidado a dirigir um comercial ambicioso para a Hyundai, gravado após o início do Super Bowl LI e exibido logo após o jogo.