Praça Regency aberta em 1975. Foi desenvolvido por Leonard Farber de Pompano Beach, FL em conjunto com o desenvolvedor local E. Carlton Wilton.
na abertura do shopping, as lojas de âncora incluíam JCPenney, Sears, Miller & Rhoads e Thalhimer. além da adição de uma praça de alimentação em 1987, o shopping permaneceu praticamente inalterado. Depois que Miller & Rhoads fechou em 1990, Hecht comprou o local, juntamente com três outras lojas Miller & Rhoads na Virgínia, e converteu-o em um Hecht. Dois anos depois, a cadeia de Thalhimer também foi adquirida por Hecht, e como resultado, o Thalhimer tornou-se um segundo Hecht.Em 1991, Wilton vendeu o shopping para a Prudential. Taubman Centers então adquiriu o Regency Square mall em 1997. Um lugar de brincadeira de crianças foi adicionado em 2003.
em janeiro de 2012, Taubman devolveu o shopping ao seu credor hipotecário para evitar o encerramento da propriedade. O emprestador contratou Jones Lang LaSalle para a gestão da propriedade.
em fevereiro de 2015, a Thalhimer Realty Partners e a Rebkee Company, ambas empresas locais, compraram a Regency por 13,1 milhões. Os novos proprietários planejam revitalizar o shopping, mantendo-o focado no varejo.
em 2016, Macy’s fechou ambas as suas lojas na Regency Square como parte de um fechamento Nacional de 40 lojas.
In September 2017, Sears closed its store at Regency Square as part of a nationwide closing of 16 stores. Isso deixou JCPenney como a única âncora original do shopping.
no mesmo mês, um viaduto sobre uma das entradas do Shopping foi demolido, começando a trabalhar em uma renovação de 30 milhões de dólares do shopping. Ele irá remover o estacionamento no segundo andar do shopping, tornando o seu espaço de estacionamento completamente nivelado. Regal Entertainment Group irá se mudar para os antigos espaços de Macy’s também.
In September 2019, Forever 21 announced that it would be closing its two-level store at Regency Square after filing for Chapter 11 bankruptcy.
em 20 de agosto de 2020, foi anunciado que JCPenney também estaria fechando em novembro de 2020 como parte de um plano para fechar 155 lojas em todo o país, que deixará o shopping sem âncoras.
em 10 de outubro de 2020, Surge o Parque Trampolim Aberto no último andar do antigo edifício Macy’s North.