Early Hempfests “featured blatant marijuana smoking”; 60 people were cited for illegal marijuana use at the 1997 Hempfest, and about 20 were arrested the following year. Eventualmente Hempfest e a polícia chegaram a um modus vivendi: houve apenas uma prisão em 2001. Nessa época, o diretor era Dominic Holden, que também era gerente de campanha de uma organização tentando fazer da cannabis a mais baixa prioridade das forças da lei de Seattle através de uma iniciativa eleitoral, I-75. O contexto político em torno da maconha em Seattle e Washington mudou consideravelmente ao longo dos anos. Washington legalizou a marijuana medicinal em 1998. Em 2003, Seattle passou pela I-75.
o Seattle Hempfest de 2008, que aconteceu entre 16 e 17 de agosto, estabeleceu um novo recorde de público, chegando a 310.000 pessoas. Os voluntários do Seattle Hempfest foram premiados com o prêmio “Outstanding Cannabis Advocate of The Year Award” da Organização Nacional para a reforma das leis da maconha (NORML) em 17 de outubro de 2008 na Conferência Nacional NORML por seus esforços.
2011 os oradores do Hempfest incluíram numerosos funcionários eleitos, entre eles o congressista de Ohio Dennis Kucinich, o prefeito de Seattle Mike McGinn, o advogado da cidade Pete Holmes, um retorno do Vereador Licata, e os representantes do Estado de Washington Mary Lou Dickerson e Roger Goodman.
2013 viu a legalização do uso de cannabis no Estado de Washington; Seattle Hempfest daquele ano contou com performances de Everlast, Hed PE e DJ Muggs de Cypress Hill. A partir de 2013, o festival teve um orçamento anual de aproximadamente US $ 700.000 .
o Hempfest de 2015 nomeou David Bronner, CEO do Dr. Os sabonetes mágicos do Bronner, o activista da Cannabis do ano.