Servo do Povo e o caminho para a presidência
Em 2013 Zelensky voltou para Kvartal 95 como diretor artístico, mas sua carreira de entretenimento em breve iria se cruzam com os eventos sísmicos de balanço, a Ucrânia, a paisagem política. Em fevereiro de 2014, o governo do pres ucraniano. Viktor Yanukovych foi derrubado após meses de protestos populares, e que o bilionário Petro Poroshenko foi eleito presidente da Ucrânia. Com uma insurgência apoiada pela Rússia que assola o leste da Ucrânia e a corrupção endêmica minando a confiança do público no governo, Poroshenko lutou para realizar reformas ainda modestas. Foi neste cenário que o servo do Povo estreou em 1+1 em outubro de 2015. Zelensky foi escalado como Vasiliy Goloborodko, um professor de história de everyman que se torna um fenômeno viral na Internet depois de um estudante filmá-lo entregando um discurso apaixonado e carregado de palavrões contra a corrupção oficial. O show foi um grande sucesso, e o caminho improvável de Goloborodko para a presidência da Ucrânia forneceria algo como um roteiro para Zelensky. Em antecipação a esse movimento, em 2018 Kvartal 95 oficialmente registrado servo do Povo como um partido político na Ucrânia.
com a economia ucraniana paralisada e a classificação de aprovação de Poroshenko se aproximando de um único dígito, parecia provável que a eleição presidencial de 2019 seria uma repetição do concurso de 2014, com o titular enfrentando a veterana da Revolução Laranja Yulia Tymoshenko. Em vez disso, mais de três dúzias de candidatos entraram na corrida, e Zelensky emergiu como um dos principais corredores virtualmente a partir do momento da declaração de sua candidatura. Esse anúncio foi feito em 1+1 em 31 de dezembro de 2018, antecipando o discurso anual de Ano Novo de Poroshenko. O movimento provocativo levantou questões sobre o envolvimento do proprietário 1+1 Kolomoisky na campanha de Zelensky. Kolomoisky, antigo aliado de Poroshenko, vivia no exílio auto-imposto desde junho de 2017, depois de Poroshenko nacionalizar o PrivatBank, uma instituição financeira que Kolomoisky tinha co-fundado. Kolomoisky foi acusado de roubar bilhões do PrivatBank, o maior emprestador da Ucrânia, e o governo ucraniano foi forçado a injetar mais de US $5,6 bilhões na empresa “muito grande para falhar” para mantê-lo à tona.Zelensky tomou medidas para se distanciar de Kolomoisky, uma tarefa que foi simplificada pela sua estratégia de campanha pouco ortodoxa. Ele evitou declarações políticas detalhadas e conferências de imprensa em favor de discursos curtos ou rotinas de comédia postadas no YouTube e Instagram. Em 31 de Março de 2019, Zelensky ganhou mais de 30 por cento dos votos na primeira rodada das eleições presidenciais, e Poroshenko terminou um distante segundo com 16 por cento. Zelensky se recusou a debater Poroshenko até dois dias antes da segunda rodada de votação começar, e essa reunião teve todas as armadilhas de um evento esportivo. Em 19 de abril de 2019, dezenas de milhares de pessoas se reuniram no Estádio Olímpico de Kiev para testemunhar o confronto, e, embora Poroshenko tenha tentado retratar Zelensky como um noviço político que não tinha coragem para enfrentar os russos Pres. Vladimir Putin, não conseguiu dar nenhum golpe significativo contra o seu adversário. Um segundo debate foi agendado para o final da noite, mas Zelensky não compareceu, afirmando que “havia debates suficientes para um dia.”