7.9: reacții de adiție electrofilă a alchenelor

ratele de reacție

variația ratelor atunci când schimbați halogenul

ratele de reacție cresc în ordinea HF – HCl – HBr – HI. Fluorura de hidrogen reacționează mult mai lent decât celelalte trei și este în mod normal ignorată în a vorbi despre aceste reacții.

când halogenurile de hidrogen reacționează cu alchenele, legătura hidrogen-halogen trebuie ruptă. Puterea legăturii scade pe măsură ce treceți de la HF la HI, iar legătura hidrogen-fluor este deosebit de puternică. Deoarece este dificil să se rupă legătura dintre hidrogen și fluor, adăugarea de HF este obligată să fie lentă.

variația ratelor atunci când modificați alchena

acest lucru se aplică alchenelor nesimetrice, precum și celor simetrice. Pentru simplitate, exemplele de mai jos sunt toate simetrice – dar nu trebuie să fie.

ratele de reacție cresc pe măsură ce alchena devine mai complicată – în sensul numărului de grupări alchil (cum ar fi grupările metil) atașate atomilor de carbon la fiecare capăt al dublei legături. De exemplu:

există două moduri de a privi motivele pentru aceasta – ambele trebuie să știți despre mecanismul reacțiilor.

alchenele reacționează deoarece electronii din legătura pi atrag lucrurile cu orice grad de sarcină pozitivă. Orice lucru care crește densitatea electronilor în jurul dublei legături va ajuta acest lucru.

grupările alchil au tendința de a „împinge” electronii departe de ei înșiși spre dubla legătură. Cu cât aveți mai multe grupări alchil, cu atât zona din jurul legăturilor duble devine mai negativă.

cu cât regiunea devine mai încărcată negativ, cu atât mai mult va atrage molecule precum clorura de hidrogen.

motivul mai important, totuși, constă în stabilitatea ionului intermediar format în timpul reacției. Cele trei exemple date mai sus produc aceste carbocații (ioni de carboniu) la jumătatea etapei reacției:

stabilitatea ionilor intermediari guvernează energia de activare a reacției. Pe măsură ce mergeți spre alchenele mai complicate, energia de activare a reacției scade. Asta înseamnă că reacțiile devin mai rapide.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.