la 25 octombrie 1990, concurentul #1 mondial Holyfield s-a luptat Buster Douglas în prima apărare a titlului câștigat de Douglas cu opt luni mai devreme supărându-l pe Mike Tyson în Tokyo. Holyfield l-a învins pe Douglas în afara formei, eliminându-l în runda a treia și făcuse trei apărări ale titlului său intrând în această luptă. Primul a fost împotriva lui George Foreman, fostul campion care încerca o revenire și să devină cel mai vechi campion la categoria grea vreodată. După ce a câștigat o decizie unanimă, Holyfield a semnat să lupte cu Tyson pe 8 noiembrie 1991, dar Tyson s-a retras cu o accidentare. În schimb, Holyfield l-a preluat pe calfă Bert Cooper și a suferit primul său knockdown în carieră, aproape căzând la înfrângere înainte de a se aduna pentru a-l elimina pe concurentul ușor considerat într-o luptă pe care WBC a refuzat să o sancționeze ca luptă pentru titlu. Lupta Tyson a fost apoi eliminată cu totul după ce Tyson a fost condamnat pentru viol și încarcerat la începutul anului 1992.
cu Holyfield care avea nevoie de un adversar, neînvins Riddick Bowe a apărut ca lider pentru a ateriza următoarea lovitură la Campionatul incontestabil al lui Holyfield. Managerul lui Holyfield, Shelly Finkel, și managerul lui Bowe, Rock Newman, au reușit aproape să încheie o afacere la scurt timp după condamnarea lui Tyson, dar s-a destrămat după ce cele două părți nu au putut conveni asupra problemelor financiare. În cele din urmă, Bowe a obținut un meci de concurs numărul unu cu Pierre Coetzer, pe care l-a câștigat prin eliminarea Tehnică din runda a șaptea, câștigând dreptul de a-l provoca pe Holyfield pentru campionatul său incontestabil la categoria grea.
între timp, Holyfield s-a luptat în iunie 1992 împotriva unui alt fost campion în vârstă din Larry Holmes. Deși Holmes, în vârstă de 43 de ani, câștigase șase lupte consecutive după ce a înregistrat care au fost singurele sale pierderi din carieră până în acel moment (lupta sa din 1985 pentru pierderea titlului și revanșa din 1986 cu Michael Spinks și lupta sa de revenire din 1988 împotriva Tyson) și a mers la distanță cu campionul, Holyfield a apărut cu o altă victorie unanimă a deciziei. După aceea, s-a confruntat cu critici pentru că a luat titlul de la un Douglas neinteresat și apoi l-a apărat împotriva a doi luptători din trecut în Foreman și Holmes și aproape că a fost eliminat de calfă Cooper. Drept urmare, unii din lumea boxului au privit meciul lui Holyfield cu Bowe ca o modalitate prin care campionul să-și legitimeze domnia de campionat și să câștige respectul celor care se îndoiesc, în ciuda domniei sale de doi ani ca campion.