Smith a început să joace când avea paisprezece luni și a apărut într-o reclamă tide television și în cataloage de magazine. După un rol în filmul pentru copii din 1994 Andre, a jucat în lansarea directă în 1995 Leapin’ Leprechauns! și continuarea sa din 1996, Spellbreaker: secretul Spiridușilor. Tot în 1996, Smith a apărut alături de Michelle Trachtenberg în Harriet Spionul.
Smith a jucat ulterior într-un alt film direct-la-video, Shadow Zone: profesorul meu mi-a mâncat temele și a apărut în trei filme din 1998: Tribul lui Krippendorf, jucând unul dintre copiii personajului principal, The Climb, O dramă cu John Hurt și filmul soldați mici, în care Smith a avut un rol principal opus Kirsten Dunst, și pentru care a câștigat un premiul Young Artist pentru cea mai bună interpretare într-un lungmetraj tânăr actor principal în 1999.
în anii 2000, Smith a apărut în Mel Gibson-condus Patriotul (2000), l-a interpretat pe Haiducul Jim Younger în Haiducii vest-americani (2001), a fost prezentat în seria dramatică CBS de scurtă durată din 2001 Kate Brasher, și a fost distribuit într-un rol principal în emisiunea WB Television Network, Everwood, care a devenit un succes și a durat din 2002 până în iunie 2006. Rolul său în emisiune a fost descris de săptămânalul Independent drept „una dintre cele mai bune portretizări ale unui adolescent atent și înstrăinat la televizor”. Pentru acest rol, Smith a câștigat un premiu Young Artist pentru cea mai bună interpretare într-un serial TV (comedie sau dramă) care a condus tânărul Actor în 2003. În timpul filmărilor lui Everwood, Smith deținea o casă în Park City, Utah.
în 2005, Smith a apărut în filmul de comedie-dramă Kids in America, care a avut o lansare regională în SUA în timpul filmului, Smith a împărtășit cel mai lung sărut de pe ecran cu Stephanie Sherrin, cronometrat la aproape șase minute. De asemenea, a jucat în Zenon (fata secolului 21) ca Greg.
Smith a apărut în continuare în drama independentă de film Nearing Grace, care a primit o lansare limitată în cinematografe pe 13 octombrie 2006; în film, care co-stele Ashley Johnson și Jordana Brewster, el joacă Henry Nearing, un senior înalt în anii 1970. știrile & Recenzia Observer a filmului a descris personajul lui Smith ca fiind „auto-amăgit” și „permanent brow-furrowing”, deși Seattle Times a remarcat că Smith recenzia a specificat că un „film mai bun va face o stea”.
în 2007, Smith a avut un rol mic în Căutătorul: Întunericul se ridică ca Max Stanton. Smith a apărut apoi în Richard Attenborough-perioada regizată romantism închiderea inelului, jucând o versiune mai tânără a Christopher Plummerpersonajul lui Young Jack, precum și în thriller Boot Camp, care co-stele Mila Kunis.
în 2008, Smith a produs filmul cu lansare directă pe DVD Wieners și a făcut o apariție în serie Eli Stone. Smith s-a întors la televizor în serie Rookie Blue ca ofițer Dov Epstein. Seria a avut premiera atât pe ABC, cât și pe Global TV în Canada pe 24 iunie 2010. Debutând în regie de televiziune, a regizat și cinci episoade.
pe 18 martie 2010, a fost distribuit de Jim Sheridan pentru filmul său thriller din 2011 casa viselor; filmul a fost filmat în Toronto.
l-a interpretat pe Slick, psihopatul sadic, în filmul independent Hobo with a Shotgun din 2011.