Caylen și-a început cariera pe YouTube, încărcând primul său videoclip public pe canalul său, Viața cu Jc, în 2010. Caylen a câștigat, de asemenea, expunere datorită supergrupului YouTube Our2ndLife unde el, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran și Sam Pottorff au plecat într-un turneu internațional și au adunat un total de 2,7 milioane de abonați înainte ca grupul să se despartă în decembrie 2014.
în 2015, albumul Compilațional al lui Caylen Neptones a ajuns pe primul loc în topul albumelor de dans/rap, potrivit Billboard Magazine, albumul a fost de la Heard Well, o casă de discuri începută de utilizatorul YouTube Connor Franta, noul Agent CAA Andrew Graham și antreprenorul Jeremy Wineberg.
pe lângă cariera sa pe YouTube, Caylen a apărut și ca actor în mai multe filme și seriale de televiziune. Într-un interviu cu AOL, Caylen a declarat despre prezența Sa pe YouTube care îi afectează cariera de actorie, spunând: „Aș spune că mi-a afectat cariera atât de mult, deoarece oamenii îmi văd personalitatea pe YouTube și vor să lucreze cu mine mai mult.. Este aproape ca un CV video pentru că am propria mea personalitate pe YouTube și din moment ce nu Joc Un personaj, ei pot vedea cine sunt și despre ce sunt. Simt că mă cunosc la nivel personal și știu cu ce voi lucra.”Caylen l-a interpretat pe Mikey în comedia Tyler Perry din 2016 Boo! Un Halloween Madea și continuarea sa din 2017, Boo 2! Un Halloween Făcut.