primul ei rol de actorie profesională a venit în 1999 în filmul de televiziune Fox Family Channel, The Darklings, alături de Suzanne Somers și Timothy Busfield. A urmat o apariție invitată în serialul de televiziune The Crow: Stairway to Heaven, înainte de a obține primul ei rol TV obișnuit în seria familiei Fox teren mai înalt în 2000, împreună cu Hayden Christensen și A. J. Cook. După ce a apărut în serialul MTV 2ge+her (2000), Ory s-a alăturat distribuției serialului de televiziune Canadian Vampire High în 2001.
a continuat să lucreze în televiziune cu apariții în Outer Limits, Dark Angel, Glory Days și poate că sunt eu. A apărut în Filmele Tv Lucky 7 și National Lampoon ‘ s Thanksgiving family Reunion în 2003, precum și în serialele TV Smallville, Life As we Know it și The Collector și family Reunion în 2004. Tot în 2004, Ory și-a făcut debutul în lungmetraj în momeli, regizat de Matthew Hastings, cu care lucrase anterior la Higher Ground și Vampire High.
în 2006, Ory a apărut în seria UPN South Beach și în mini-seria Hallmark Merlin ‘ s Apprentice, alături de Sam Neill și Miranda Richardson. A apărut și în lungmetrajul John Tucker Must Die și în filmul realizat pentru TV Păstrătorul surorii sale. În 2007, Ory a apărut în Blonde and Blonder cu Pamela Anderson și Denise Richards și în filmul de televiziune Nightmare. În 2008, Ory a apărut în serialul de televiziune Flash Gordon episodul „mai gros decât apa”. În 2009, Ory a apărut în serialul de televiziune Knight Rider (2008) episodul 17 (Sezonul 1) „I love the Knight Life” ca Megan Connelly. Ea a interpretat-o pe Claire Thompson în filmul horror-thriller Dark House. De asemenea, a apărut ca vedetă invitată a serialului TV Canadian Sanctuary ca Laura. În 2010, Ory a apărut în reclama Keystone light beer „Rescue of Beer”..
începând cu toamna anului 2011, Ory a jucat rolul Scufița Roșie/Ruby în serialul fantastic ABC Once Upon A Time. A fost în majoritatea episoadelor din primul sezon și a fost promovată în distribuția principală în al doilea sezon al seriei. A părăsit distribuția la sfârșitul celui de-al doilea sezon, pentru a se concentra pe noul ei spectacol Intelligence, dar a făcut apariții în patru episoade în timpul celui de-al treilea sezon. Ory s-a întors, de asemenea, la spectacol în timpul celui de-al cincilea sezon pentru trei episoade.
în martie 2013, Ory a fost distribuită în rolul principal feminin alături de Josh Holloway în drama CBS pilot Intelligence, care co-stele Marg Helgenberger. Spectacolul a fost anulat după un sezon din cauza ratingurilor slabe.
în seria originală Hallmark din 2016 Chesapeake Shores, ea joacă rolul unei femei divorțate de carieră cu două fiice tinere care se întorc în orașul natal.