Berg și-a pus aspirațiile de actorie în așteptare când a ajuns pentru prima dată în Los Angeles, alegând în schimb să învețe despre afacerea filmului ca asistent de producție. A jucat în 21 Jump Street și Quiet Victory: The Charlie Wedemeyer Story (ambele în 1988). A jucat în Never on Tuesday, Miracle Mile, Race For Glory, Shocker, Heart of Dixie, Tale Of Two Sisters și Going Overboard în 1989. El a acționat în risc autentic și forradalom UT în 1990. A apărut în târziu pentru cină și inimi strâmbe în 1991. La începutul anilor 1990, a apărut în A Midnight Clear, A Case for Murder, Fire in the Sky, Aspen Extreme, Across the Moon, Uneviled și F. T. W.
în 1992, Berg a câștigat recunoașterea pentru rolul unui soldat din al doilea război mondial în filmul A Midnight Clear. În 1998, Berg și-a făcut debutul în lungmetraj cu lucruri foarte rele, o comedie neagră cu rol principal Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Stern, și Leland Orser. Filmul, care a fost prezentat la festivalurile de film din Toronto și San Sebastian, a primit o recepție critică mixtă. În 2000, a creat Wonderland, un serial de televiziune dramatic, amplasat într-un azil. În timp ce emisiunea ABC a primit recenzii rave și a obținut un cult, nu a reușit să ofere ratinguri și a fost anulată rapid.
în 2003, Berg a regizat comedia de acțiune The Rundown. În rolurile principale Dwayne” The Rock ” Johnson și Seann William Scott, filmul a primit recenzii pozitive de la critici, dar dezamăgit la box-office, încasând doar 80 de milioane din bugetul său raportat de 85 de milioane. În 2004, Berg a început să lucreze la cel de-al treilea efort regizoral, Friday Night Lights, un film de fotbal bazat pe bestseller-ul New York Times scris de Buzz Bissinger.
în 2006, Berg a dezvoltat și a devenit producător executiv al NBC Peabody și premiul Emmy-dramă câștigătoare Friday Night Lights, bazat pe romanul și filmul cu același nume.
a apărut în filmul de război Lions for Lambs (2007) ca Lt.Colonel Falco. Berg a urmat în 2007 cu Regatul, un thriller politic de acțiune produs de Michael Mann stabilit în Arabia Saudită, cu câștigători ai Premiului Oscar Jamie Foxx și Chris Cooper, de asemenea cu Jennifer Garner pe care Berg l-a cunoscut când a apărut într-un episod din două părți Alias unde l-a interpretat pe fostul iubit al lui Garner. Filmul lui Berg Hancock, cu Will Smith, Charlize Theron și Jason Bateman, a fost unul dintre filmele cu cele mai mari încasări din 2008.
Berg a regizat Hulu.com comercial cu Alec Baldwin, pe care atât New York Times, cât și revista Time l-au numit cel mai bun spot al Super Bowl XLIII. În 2009, Berg a regizat un film pilot de două ore pentru un serial de televiziune Fox virtualitate. Chiar dacă spectacolul nu a fost preluat pentru un sezon complet, pilotul a fost lansat pe DVD exclusiv prin Best Buy. Berg a regizat, de asemenea, documentarul ESPN „Kings Ransom” în 2009. Berg a scris și filmul The Losers (2010).
Berg a regizat, de asemenea, filmul science-fiction/acțiune Battleship (2012) și filmul de război Lone Survivor (2013), o adaptare a cărții cu același nume a lui Marcus Lutrell. Scriitorul Variety Justin Chang a spus că Berg a livrat ” cea mai serioasă lucrare de până acum cu Lone Survivor.”Berg dezvoltă o continuare a lui Hancock și produce o versiune live-action a romanului grafic Hercules: războaiele tracice.
în 2013, Berg a creat secvența de animație de deschidere pentru ESPN ‘ s luni seara fotbal. Grafica de 80 de secunde a prezentat Darth Vader (din Razboiul Stelelor), Pac-Man, președinte Ronald Reagan și câteva momente importante ale jocurilor MNF din 1970-2012. În 2014, a regizat primele două episoade ale HBO ‘ s resturile.
în 2016, Berg a regizat filmul Deepwater Horizon, bazat pe explozia Deepwater Horizon. Berg l-a înlocuit pe directorul J. C. Chandor, care ieșise din film din cauza diferențelor creative. În același an, a regizat CBS Films’ Ziua Patriotilor, despre bombardamentul Maratonului din Boston. Mark Wahlberg a jucat în ambele filme.
în 2017, Berg a fost rugat să regizeze o reclamă ambițioasă pentru Hyundai, înregistrată după lansarea Super Bowl LI și difuzată imediat după meci.