Hempfesturile timpurii „au prezentat fumatul flagrant de marijuana”; 60 de persoane au fost citate pentru consumul ilegal de marijuana la Hempfest din 1997, iar aproximativ 20 au fost arestate în anul următor. În cele din urmă, Hempfest și poliția au ajuns la un modus vivendi: a existat o singură arestare în 2001. În această perioadă, directorul a fost Dominic Holden, care a fost, de asemenea, manager de campanie al unei organizații care încerca să facă din cannabis cea mai mică prioritate de aplicare a legii din Seattle printr-o inițiativă electorală, I-75. Contextul politic din jurul marijuanei din Seattle și Washington s-a schimbat considerabil de-a lungul anilor. Washingtonul a legalizat marijuana medicală în 1998. În 2003, Seattle a trecut I-75.
2008 Seattle Hempfest, care a avut loc în perioada 16-17 August, a stabilit un nou record de participare, depășind 310.000 de persoane. Voluntarii din Seattle Hempfest au primit Premiul Organizației Naționale pentru reforma legilor marijuanei (NORML) pentru „Premiul remarcabil al Avocatului anului pentru canabis” pe 17 octombrie 2008 la Conferința Națională NORML pentru eforturile lor.
2011 vorbitorii Hempfest au inclus numeroși oficiali aleși, printre care congresmanul din Ohio Dennis Kucinich, Primarul din Seattle Mike McGinn, avocatul orașului Pete Holmes, o întoarcere a consilierului Licata și reprezentanții statului Washington Mary Lou Dickerson și Roger Goodman.
2013 a văzut legalizarea consumului de canabis în statul Washington; în acel an Seattle Hempfest a prezentat spectacole de Everlast, Hed PE și DJ Muggs de Cypress Hill. Începând cu 2013, Festivalul avea un buget anual de aproximativ 700.000 de dolari.
2015 Hempfest numit David Bronner, CEO al Dr. Săpunurile magice ale lui Bronner, activistul anului pentru canabis.