7.9: elektrofil additionsreaktioner af alkener

reaktionshastigheder

variation af hastigheder, når du ændrer halogen

reaktionshastigheder stiger i rækkefølgen HF – HCl – HBr – HI. Hydrogenfluorid reagerer meget langsommere end de andre tre og ignoreres normalt ved at tale om disse reaktioner.

når hydrogenhalogeniderne reagerer med alkener, skal hydrogen-halogenbindingen brydes. Bindingsstyrken falder, når du går fra HF til HI, og brint-fluorbindingen er særlig stærk. Fordi det er vanskeligt at bryde bindingen mellem brint og fluor, er tilsætningen af HF bundet til at være langsom.

variation af satser, når du ændrer Alken

dette gælder for usymmetriske alkener såvel som symmetriske. For enkelhedens skyld er eksemplerne nedenfor alle symmetriske-men de behøver ikke at være det.

reaktionshastighederne stiger, efterhånden som Alken bliver mere kompliceret – i betydningen antallet af alkylgrupper (såsom methylgrupper) bundet til carbonatomerne i hver ende af dobbeltbindingen. For eksempel:

der er to måder at se på årsagerne til dette – som begge har brug for dig at vide om mekanismen for reaktionerne.

alkener reagerer, fordi elektronerne i pi-bindingen tiltrækker ting med nogen grad af positiv ladning. Alt, der øger elektrondensiteten omkring dobbeltbindingen, hjælper dette.

alkylgrupper har en tendens til at “skubbe” elektroner væk fra sig selv mod dobbeltbindingen. Jo flere alkylgrupper du har, jo mere negativt bliver området omkring dobbeltbindingerne.

jo mere negativt ladet denne region bliver, jo mere vil den tiltrække molekyler som hydrogenchlorid.

den vigtigere årsag ligger dog i stabiliteten af den mellemliggende ion dannet under reaktionen. De tre eksempler, der er givet ovenfor, producerer disse carbocations (carboniumioner) i halvvejsstadiet af reaktionen:

stabiliteten af de mellemliggende ioner styrer aktiveringsenergien til reaktionen. Når du går mod de mere komplicerede alkener, falder aktiveringsenergien til reaktionen. Det betyder, at reaktionerne bliver hurtigere.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.