den 25.oktober 1990 kæmpede verden #1 udfordrer Holyfield Buster Douglas i det første forsvar af titlen Douglas vandt otte måneder tidligere ved at forstyrre Mike Tyson i Tokyo. Holyfield besejrede en uformet Douglas ved at slå ham ud i tredje runde og havde lavet tre forsvar af sin titel, der kom ind i denne kamp. Den første var imod George Foreman, den tidligere mester, der forsøgte et comeback og at blive den ældste tungvægtsmester nogensinde. Efter at have vundet en enstemmig beslutning underskrev Holyfield at bekæmpe Tyson den 8. November 1991, men Tyson trak sig ud med en skade. I stedet, Holyfield påtog sig Svend Bert Cooper og led sin første karriere nedslag, næsten faldende for at besejre, før han samledes for at slå den let betragtede udfordrer ud i en kamp, som VBC nægtede at sanktionere som en titelkamp. Tyson-kampen blev derefter sænket helt, efter at Tyson blev dømt for voldtægt og Fængslet i begyndelsen af 1992.
da Holyfield havde brug for en modstander, opstod ubesejret Riddick bue som frontløber for at lande det næste skud på Holyfields ubestridte mesterskab. Holyfields manager Shelly Finkel og hans manager var næsten i stand til at få en aftale færdig kort efter Tysons overbevisning, men det faldt fra hinanden, efter at de to sider ikke kunne blive enige om økonomiske spørgsmål. Han vandt med syvende runde teknisk knockout og tjente retten til at udfordre Holyfield for hans ubestridte Tungvægtsmesterskab.
i mellemtiden tog Holyfield en tune up kamp i juni 1992 mod en anden aldrende tidligere mester i Larry Holmes. Selvom den 43-årige Holmes havde vundet seks kampe i træk efter at have optaget, hvad der var hans eneste karriere tab til det punkt (hans 1985 Titel-tabende kamp og 1986 omkamp med Michael Spinks og hans 1988 comeback kamp mod Tyson) og gik afstanden med mesteren, Holyfield dukkede op med endnu en enstemmig sejr. Bagefter stod han over for kritik for at tage titlen fra en uinteresseret Douglas og derefter forsvare den mod to tidligere premierkæmpere i Foreman og Holmes og næsten blive slået ud af Svend Cooper. Som et resultat så nogle i bokseverdenen på Holyfields kamp med Bukke som en måde for mesteren at legitimere sin mesterskabsregering og tjene respekt for sine tvivlere på trods af hans to-årige regeringstid som mester.