Smith begyndte at handle, da han var fjorten måneder gammel, og optrådte i en Tide tv-reklame og i butikskataloger. Efter en rolle i 1994 børnefilm Andre, han medvirkede i 1995 direkte-til-video frigivelse Leapin’ Leprechauns! og dens efterfølger fra 1996, Spellbreaker: Secret Of The leprechauns. Også i 1996 optrådte Smith overfor Michelle Trachtenberg i Harriet The Spy.
Smith medvirkede efterfølgende i en anden direkte-til-video-film, Skyggesone: min lærer spiste mine lektier og optrådte i tre film fra 1998: Krippendorf ‘ s stamme, der spillede et af børnene til titelkarakteren, stigningen, et drama med også John Hurt i hovedrollen, og filmen små soldater, hvor Smith havde en hovedrolle overfor Kirsten Dunst, og som han vandt en ung kunstnerpris for bedste optræden i en spillefilm førende ung skuespiller i 1999.
i løbet af 2000 ‘ erne optrådte Smith i Mel Gibson-ledet Patriot (2000), spillede fredløs Jim Younger i de vestamerikanske fredløse (2001), var med i den kortvarige 2001 CBS dramaserie Kate Brasherog blev kastet i en hovedrolle på TV-netværk viser, Everved, som blev en succes og løb fra 2002 til juni 2006. Hans rolle i serien blev beskrevet af The Independent ugentlig som”en af de bedste skildringer af en tankevækkende, fremmedgjort teenager på TV”. Til denne rolle vandt Smith en ung kunstnerpris for Bedste præstation i en TV-serie (komedie eller Drama) førende ung skuespiller i 2003. Under filmen ejede Smith et hjem på stedet i Park City, Utah.
i 2005 optrådte Smith i komediedramafilmen børn i Amerika, som havde en regional frigivelse i USA under filmen delte Smith det længste kys på skærmen med Stephanie Sherrin, tidsindstillet på næsten seks minutter. Han spillede også i det 21. århundredes pige Greg.
Smith optrådte derefter i det uafhængige filmdrama nærmer sig Nåde, som modtog en begrænset teaterfrigivelse den 13. oktober 2006; i filmen, som co-stars Ashley Johnson og Jordana Brygster, spiller han Henry nærmer sig, en højtstående i 1970 ‘ erne.nyheden & observatørens gennemgang af filmen beskrev Smiths karakter som “selvbedraget” og “vedvarende pande-furning”, skønt Seattle Times bemærkede, at Smith var “sympatisk”, og HeraldNet skrev, at han var en hans anmeldelse specificerede, at en “bedre film vil gøre en stjerne”.
i 2007 havde Smith en lille rolle i søgeren: Mørket stiger som Maks. Stanton. Smith optrådte derefter i Richard Attenborough-instrueret periode romantik lukker ringen, spiller en yngre version af Christopher Plummer karakter Young Jack, såvel som i thrilleren Boot Camp, som co-stars Mila Kunis.
i 2008 producerede Smith den direkte udgivelse-til-DVD-film og optrådte som gæst i serien Eli Stone. Smith vendte tilbage til TV i serien Rookie Blue som Officer Dov Epstein. Serien havde premiere på både ABC og Global TV i Canada den 24. juni 2010. Gør sin tv-regissør debut, han instruerede også fem episoder.
den 18.marts 2010 blev han castet af Jim Sheridan for sin 2011 thriller film Dream House; filmen blev skudt i Toronto.
han spillede glat, den sadistiske psykopat, i 2011 uafhængig film Hobo med et haglgevær.