Caylen begyndte sin karriere på YouTube og uploadede sin første offentlige video til sin kanal, livet med Jc, i 2010. Caylen fik også eksponering på grund af YouTube supergruppe Our2ndLife hvor han, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian lovley, Trevi Moran og Sam Pottorff gik på en international tur og samlede i alt 2,7 millioner abonnenter, før gruppen brød op i December 2014.
i 2015 blev Caylens samlingsalbum Neptones Nummer et på Top Dance/rap Albums chart, ifølge Billboard magasin, albummet var fra Heard godt, et pladeselskab startet af YouTube-bruger Connor Franta, CAA ny Agent Andreas Graham og iværksætter Jeremy Vineberg.
ud over sin YouTube-karriere har Caylen også optrådt som skuespiller i flere film og tv-serier. I en samtale med AOL, Caylen sagde om sin YouTube-tilstedeværelse, der påvirker hans skuespilkarriere, siger “jeg vil sige, at det har påvirket min karriere så meget, fordi folk ser min personlighed på YouTube, og de vil arbejde mere sammen med mig.. Det er næsten som et video CV, fordi jeg har min egen personlighed på YouTube, og da jeg ikke spiller en karakter, kan de se, hvem jeg er, og hvad jeg handler om. Jeg føler, at de kender mig på et personligt plan og ved, hvordan jeg vil være at arbejde med.”Caylen spillede Mikey i 2016 Tyler Perry komedie Boo! En Madea allehelgensaften, og dens 2017 efterfølger, Boo 2! En Madea-Helligdag.