forud for den spanske Mission æra, indfødte Huchiun og Jalkin stammer af Ohlone indianere befolket det generelle område.
i 1820 var Montclair og Dimond Canyon en del af landet fra El Cerrito til San Leandro, som blev tildelt Luis Maria Peralta. I 1842 delte Peralta sit land blandt sine sønner, og San Antonio-sektionen, herunder Montclair og Dimond Canyon, gik til sin søn Antonio Maria Peralta.
i northern creek valley går Thornhill Road tilbage til nogle af de tidligste udvikling af Montclair. Dette var en gammel Skovvej fra det 19.århundrede Bygget af og opkaldt efter Hiram Thorn. Thorn ‘ s road bragte træstammer til Oakland ud af den store skov kendt som Moraga rødtræer, hvor han kørte en tømmermølle ved Pinehurst Road nær Huckleberry Botanic Regional Preserve vest for Canyon-samfundet. Thornhill blev senere en vejafgift til Contra Costa County.
fra Shepherd Canyon, der strækker sig mod sydøst, Bayside hills var dækket af en stor rødtræskov kendt som San Antonio rødtræ. To særligt høje træer (Navigation eller Blossom Rock trees) blev brugt af sejlere som navigationshjælpemiddel for at undgå Blossom Rock nær Yerba Buena Island. Omkring 1847 begyndte bosættere at logge San Antonio skov. I 1850 blev områdets første dampsavværk bygget på kanten af Montclair ved Palo Seco Creek i hovedet af Dimond Canyon. En skovvej til møllen blev bygget højt langs den nordlige side af Dimond Canyon, som senere blev Park Boulevard. Denne Skovvej forbandt en kaj ved foden af 13th Avenue og blev brugt til at transportere bjælkerne ned ad Dimond Canyon til bugten. I 1860 blev San Antonio-skoven logget helt. En anden skovhugst fandt sted efter jordskælvet i San Francisco i 1906. I dette tilfælde blev den anden vækst rødtræer (ca.50 år gammel) samt stubbe fra den første generation træer logget. En af de største rødtræsstubber, der nogensinde er fundet (32 fod i diameter), er i Oakland hills, og kun en enkelt gammel vækstrødtræ (bedstefar) er tilbage. Nuværende tredje vækst rødtræer er beskyttet i parker, herunder rødtræ Regional Park, Joakin Miller Park og Roberts Regional Recreation Area og rødtræer i forskellige aldre findes i mange Montclair kvarterer.
efter den første logningsperiode dannede Caspar Hopkins, en tidlig bosætter af Fruitvale District, Sausal Creek vandfirma og byggede en dæmning og reservoir i den øverste ende af Dimond Canyon. Reservoiret blev senere en del af East Bay vandfirma og forblev indtil begyndelsen af 1920 ‘ erne. tidlige kort viser en vej, der passerer reservoiret langs det, der nu er Vandhusvej og strækker sig op mod dæmningen langs den nuværende Upper Dimond Canyon Trail. I 1867 købte Hugh Dimond canyon.
i første halvdel af det 20.århundrede løb hovedlinjen i Sacramento Northern Railroad gennem Montclair. Sporene løb sydpå fra Temescal-søen og krydsede ind i Montclair over en buk ved Moraga Ave. og Thornhill Dr. Der er nu en lommepark placeret her til minde om denne krydsning. Ruten løb derefter langs en høj berm mellem Montclair Recreation Center og Montclair Elementary School inden du krydser Mountain Blvd. og Snake Road via buk og derefter fortsatte op Shepherd Canyon til en tunnel, den vestlige portal, som var placeret umiddelbart under Saroni Drive. I dag er meget af den gamle ret til vej over landsbyen og i Shepherd Canyon En fodgænger-og cykelsti. Selvom alle de gamle jernbanebukke i hele Montclair blev fjernet for årtier siden, blev der i de senere år bygget en fodgængerbro på samme sted som en af dem, på tværs af Snake Road, for at forbinde de to store dele af gågaden. Vejen blev brolagt på samme tid.
i 1956 foreslog staten Californien opførelsen af en motorvej gennem Shepherd Canyon, der forbinder til en foreslået sydlig krydsning af San Francisco Bay og løber gennem en tunnel til Moraga, derefter nordpå mod Pleasant Hill. Forslaget blev droppet i slutningen af 1960 ‘ erne.
en af de første skoler i Montclair var på det nuværende sted for det nu lukkede Moraga Avenue firehouse og blev opkaldt til ære for John Coffee Hays, en af grundlæggerne af byen Oakland. Hays-skolen blev lukket i 1913.
skønt tyndt befolket siden logningsdagene begyndte den største boliginddeling af landsbyen og bakkerne i 1920 ‘ erne.
1927 Montclair firehouse blev designet i Hansel og Gretel stil af Eldred E. Edvard fra Oakland Offentlige Arbejder afdeling. Efter 1989 Loma Prieta jordskælv Oakland Fire Department byggede et nyt stationshus på Shepherd Canyon Road og forlod efter færdiggørelsen 1927-strukturen.
i marts 1930 blev Montclair-grenen af Oakland Public Library åbnet på Mountain Blvd. i nærheden af Thornhill Dr .. at tjene den voksende landsby. Den lille bygning blev bygget i engelsk hytte-stil og forbliver i brug i dag. Efter 1965 blev tilføjelser afsluttet til børneværelset og terrassen bag på den oprindelige bygning.
mange hjem i den nordvestlige kant af Montclair-distriktet blev brændt i Oakland firestorm i 1991.