O Lolivi har en rig historie, der går tilbage til de tidlige dage af polsk statsskab. Det er en af de ældste castellan gords i Polen. Efter fragmenteringen af Polen i 1138, hertug Casimir II den netop knyttet byen til Hertugdømmet Opole i ca. 1179 for sin yngre bror Miessko i Tanglefoot, hertug af Opole og RACIB. Byen blev ødelagt i 1241 under den mongolske invasion af Polen. Omkring 1272 fik den nyrenoverede O. kr. et kommunalt charter, der var modelleret efter den polske udgave af Magdeburg-loven. Chartret blev bekræftet den 3. September 1291. I 1281 blev den del af det nyetablerede hertugdømme, og i ca. I 1315 blev der etableret et uafhængigt hertugdømme af O. I 1327 sluttede John I, hertug af O. L., sig til sit hertugdømme med hertugdømmet Sator, og kort efter blev hans stat en vasal af Kongeriget Bøhmen, hvor det forblev i over et århundrede. I 1445 blev hertugdømmet opdelt i tre separate enheder-Hertugdømmerne O. I 1457 købte den polske kong Casimir IV Jagiellon rettighederne til O. Den 25. februar 1564 udstedte kong Sigismund II Augustus et lovforslag, der integrerede de tidligere hertugdømmer O. Begge lande var knyttet til Krak Voivodeship, danner schlesiske Amt. Byen blev senere et af centrene for protestantisk kultur i Polen.
ligesom andre byer i Lillepolen, o. Gode tider sluttede i 1655 under den katastrofale svenske invasion af Polen. Byen faldt, og i 1772 blev den annekteret af Habsburg-imperiet som en del af Kongeriget Galicien og Lodomeria, hvor den forblev indtil slutningen af 1918. Efter 1815 kongres i Vienna, byen var tæt på grænserne for både russisk-kontrollerede kongres Polen, og Kongeriget Preussen. I 1866-krigen mellem Østrig og det preussisk-ledede Nordtyske Forbund blev der kæmpet en kavaleri træfning i byen, hvor en østrigsk styrke besejrede en preussisk indtrængen.
i anden halvdel af det 19.århundrede blev O. I samme periode brændte byen i flere brande, såsom branden den 23.August 1863, da to tredjedele af byen brændte, herunder rådhuset og to synagoger; et nyt rådhus blev bygget mellem 1872 og 1875. I en anden brand i 1881 brændte sognekirken, en skole og et hospital ned. I 1910 blev han sæde for en starosta, og i 1917-18 blev et nyt distrikt grundlagt. I 1915 blev en gymnasium åbnet. Efter Første Verdenskrig blev byen en del af den anden polske Republiks Krak Voivodeship. Indtil 1932 var han sæde for et amt, men den 1.April 1932 blev han delt mellem grevskabet og Grevskabet Biala.
anden Verdenskrigdet
der var cirka 8.000 jøder i byen på tærsklen til anden verdenskrig, der omfattede mere end halvdelen af befolkningen.Fascisterne annekterede området til Tyskland i oktober 1939 i Gau i Øvre Schlesien, som blev en del af “anden Ruhr” i 1944.
i 1940 brugte Tyskland tvangsarbejde til at bygge en ny underafdeling til at huse vagter og personale, og de besluttede at bygge et stort kemisk anlæg af IG Farben i 1941 i den østlige udkant af byen. Polske beboere i flere distrikter blev tvunget til at opgive deres huse, da tyskerne ønskede at holde området tomt omkring koncentrationslejr. De planlagde et bufferområde på 40 kvadratkilometer (15 kvm) omkring lejren, og de udviste polske beboere i to etaper i 1940 og 1941. Alle beboere i Sasole-distriktet blev tvunget til at opgive deres hjem. Mere end 90 procent af bygningerne blev ødelagt, og beboerne blev transporteret til Gorlice for at klare sig selv. I alt blev omkring 17.000 mennesker i selve byen og de omkringliggende landsbyer tvunget til at forlade deres hjem, og otte landsbyer blev udslettet af kortet, og befolkningen i byen faldt til 7.600 i April 1941.
Den Røde hær befriede byen og lejren den 27. januar 1945, og de åbnede to midlertidige lejre for tyske krigsfanger. Den sovjetiske lejr eksisterede indtil efteråret 1945, og Birkenau-lejren varede indtil foråret 1946. Omkring 15.000 tyskere blev interneret der. Desuden var der en lejr af Kommunistisk hemmeligt politi nær jernbanestationen i komplekset af tidligere “Gemeinschaftslager”. Dens fanger var medlemmer af NSDAP, Hitlerjugendog BDM, såvel som tyske civile, det Volksdeutsche, og øvre Schlesianere, der blev mistænkt for at være illoyale over for Polen.
efter Anden Verdenskrigdet
efter Polens territoriale ændringer umiddelbart efter Anden Verdenskrig blev nye boligkomplekser i byen udviklet med store bygninger af rektangulære og betonkonstruktioner. Den kemiske industri blev byens vigtigste arbejdsgiver, og i senere år blev der tilføjet en serviceindustri og handel. Turisme til koncentrationslejrene er en vigtig indtægtskilde for byens virksomheder. I midten af 1990 ‘ erne efter kommunismens afslutning reducerede beskæftigelsen ved de kemiske værker (tidligere I. G. Farben, omdøbt til Dory S. A.) fra 10.000 i den kommunistiske æra til kun 1.500 mennesker. I 1952 blev byen genetableret, og byen tilhørte indtil 1975 Krak Voivodeship. I 1975-1999 var det en del af Bielsko-Bia Kurra Voivodeship. I 1979 blev han besøgt af pave Johannes Paul II, og den 1.September 1980 blev der oprettet et lokalt Solidaritetskontor på det kemiske anlæg. Den 28. maj 2006 blev byen besøgt af Pave Benedict.