omskæringskontroversen i den tidlige kristendom blev løst i det 1.århundrede, så ikke-jødiske kristne ikke var forpligtet til at blive omskåret. Saint Paul, den førende fortaler for denne stilling, afskrækkede omskæring som en kvalifikation til konvertering til kristendommen. Omskæring blev snart sjælden i det meste af den kristne verden undtagen den koptiske kirke i Egypten (hvor omskæring var en tradition dating til førkristen tid) og for jødisk-kristne. Måske af denne grund var emnet for Kristi omskæring ekstremt sjældent i kristen kunst i det 1.årtusinde, og der synes ikke at være nogen overlevende eksempler indtil slutningen af perioden, selvom litterære referencer antyder, at det undertiden blev afbildet.
en af de tidligste skildringer for at overleve er en miniature i et vigtigt Bysantinsk belyst manuskript af 979-984, Menologion af Basil II i Vatikanets bibliotek. Dette har en scene, der viser Maria og Josef, der holder Jesusbarnet uden for en bygning, sandsynligvis templet i Jerusalem, som en præst kommer hen imod dem med en lille kniv. Dette er typisk for de tidlige skildringer, som undgår at vise selve operationen. I perioden med Jesu fødsel var den egentlige jødiske praksis, at operationen skulle udføres hjemme, normalt af Faderen, og Joseph vises ved hjælp af kniven i en emaljeret plak fra Klosterneuburg-Alteret (1181) af Nicolas af Verdun, hvor det er ved siden af plaketter, der viser de meget sjældne scener (i kristen kunst) af omskæringerne af Isak og Samson. Som de fleste senere skildringer vises disse i en stor bygning, sandsynligvis repræsenterer templet, skønt ceremonien faktisk aldrig blev udført der. Middelalderlige pilgrimme til Det Hellige Land fik at vide, at Jesus var blevet omskåret i kirken i Betlehem.
scenen blev gradvist mere og mere almindelig inden for den vestlige kirkes kunst og mere og mere sjælden inden for ortodoks kunst. Forskellige temaer i teologisk eksegese af begivenheden påvirkede behandlingen i art. Som den første tegning af Kristi Blod, det blev også set som en forløber for, eller endda den første scene af, Kristi lidenskab, og var en af Marias syv sorger. Andre fortolkninger udviklede sig baseret på det som navngivningsceremonien svarende til Kristen dåb, det aspekt, der til sidst skulle blive mest fremtrædende i katolsk tænkning. Både i denne henseende og med hensyn til at finde et sted i en billedcyklus satte overvejelsen af Omskærelsen det i en slags konkurrence med den meget bedre etablerede præsentation af Jesus; til sidst skulle de to scener samles i nogle malerier.
en indflydelsesrig bog af Leo Steinberg, Kristi seksualitet i renæssancekunst og i moderne glemsel (1983, 2.udgave 1996), udforsker den eksplicitte skildring af Kristi penis i kunsten, som han hævder blev et nyt fokus for opmærksomhed i sen middelalderlig kunst, oprindeligt kun dækket af et gennemsigtigt slør i det tidlige 14. århundrede og i anden halvdel af århundredet helt afdækket og ofte genstand for blik eller bevægelser fra andre figurer i scenen. Denne vægt er blandt andet en demonstration af Kristi menneskelighed, når den vises i skildringer af Madonna og barn og andre scener fra Kristi barndom, og også en foregribelse af Kristi lidenskab for at komme i forbindelse med Omskærelsen.
efter at have lånt de store arkitektoniske rammer i Præsentationstemplet, kan senere scener vise Ypperstepræsten alene, der holder babyen, mens han eller en mohel udfører operationen, som i Ulvgang altertavlen af Michael Pacher (1481), eller D-Kurrers maleri (til højre) og hans indflydelsesrige træsnit fra hans serie om jomfruens liv. Dette afspejlede, hvad der på det tidspunkt var blevet, og forbliver, standard jødisk praksis, hvor ceremonien udføres i Synagogen, og babyen holdes af den siddende rabbiner, da mohel udfører operationen. En sådan ordning ses i en miniature fra en tysk Pentateuk på hebraisk fra omkring 1300, der viser Isaks omskæring. Andre skildringer viser babyen, der holdes af Maria eller Josef, eller begge dele. Mange viser en anden baby i baggrunden, formodentlig den næste i køen.
andre sene middelalderlige og renæssance skildringer af omskæring generelt viser antipati mod jødedommen; karikaturer viser proceduren som grotesk grusom og mohel som en truende figur; Martin Luthers anti-jødiske afhandling af 1543, om jøderne og deres Løgne, bruger mange sider til omskæring. Nogle sen-middelalderlige tyske skildringer skildrer Kristi omskæring i en lignende vene, hvor babyen ikke holdes af sine forældre, og de officielle jødiske embedsmænd får stereotype træk. I mindst et manuskript vises miniaturekvinder, der udfører ritualet, som er blevet fortolket som en misogynistisk trope, med omskæring repræsenteret som en form for emasculation.
i det 15.århundrede var scenen ofte fremtrædende i store polyptych altertavler med mange scener i Nordeuropa og begyndte i nogle tilfælde at være hovedscenen på det centrale panel, normalt når det blev bestilt af lægmænd, der var dedikeret til Jesu Hellige Navn, som blev fundet i mange byer. Disse omfattede ofte donorportrætter af medlemmer, skønt ingen er tydelige i Luca Signorellis omskæring af Kristus bestilt af broderskabet i Volterra. Hengivenheden til det hellige Navn var et stærkt træk ved den teatralske og ekstremt populære forkyndelse af Saint Bernardino af Siena, der vedtog Kristi IHS-monogram som hans personlige emblem, som også blev brugt af jesuitterne; dette vises ofte i malerier, ligesom en rulle, der holdes af en engel, der læser Vocatum est nomen eius Jesum.
en mindre komposition i vandret format stammer fra Den Venetianske maler Giovanni Bellini i omkring 1500 og var ekstremt populær med mindst 34 eksemplarer eller versioner produceret i løbet af de følgende årtier; den nærmeste til en prime version er i National Gallery, London, dog tilskrevet hans værksted. Disse ser ud til at være bestilt til hjem, muligvis som votive tilbud til sikker fødsel af en ældste søn, skønt årsagen til deres popularitet stadig er uklar. De fulgte nogle andre skildringer ved at vise Simeon, Profeten for præsentationen, der dengang blev betragtet som en Ypperstepræst i templet og udførte operationen på Jesus, som Maria havde. I andre skildringer er han en figur i baggrunden, nogle gange holder han Hænderne op og ser mod himlen, som i Signorelli. En altertavle af 1500 af en anden venetiansk maler, Marco Marciale (National Gallery, London), er en grundig sammenblanding af Omskærelsen og præsentationen med teksten til Simeons profeti, Nunc dimittis, vist som i mosaik på templets hvælvinger. Der var en række sammenlignelige værker, nogle bestilt under omstændigheder, hvor det er klart, at ikonografien ville have været nødt til at bestå lært kontrol, så sammenblandingen var åbenbart i stand til teologisk godkendelse, skønt nogle klager også registreres.
scenen blev ofte inkluderet i protestantisk kunst, hvor dette omfattede fortællingsscener. Det vises på dåbsskrifttyper på grund af forbindelsen mellem teologer og dåb. Et maleri (1661, National Gallery of Art) og en ætsning (1654) af Rembrandt er begge usædvanlige ved at vise ceremonien, der finder sted i en stald. I denne periode var store skildringer sjældnere i katolsk kunst, ikke mindst fordi fortolkningen af dekreterne fra den sidste session i Trent-Rådet i 1563 afskrækkede nøgenhed i religiøs kunst, selv Jesusbarnet, hvilket gjorde det vanskeligt at skildre scenen. Allerede før dette havde skildringer fra det 16.århundrede som Bellini, D. Kurrrer og Signorelli en tendens til diskret at skjule Jesu penis fra synet i modsætning til tidligere kompositioner, hvor dette bevis for hans menneskehed tydeligt vises.
digte om emnet omfattede John Milton ‘s on the omskæring og hans samtidige Richard Crashav’ s Our Lord I hans omskæring til sin far, som begge forklarede den traditionelle symbolik.