Berg satte sine skuespillersambitioner på vent, da han først ankom til Los Angeles og valgte i stedet at lære om filmbranchen som produktionsassistent. Han optrådte i 21 Jump Street og stille sejr: Charlie Kilemeyer-historien (begge i 1988). Han optrådte i never on Tuesday, Miracle Mile, Race for Glory, Shocker, Tale of to Sisters og Going Overboard i 1989. Han handlede i ægte risiko og forradalom ut Krishn i 1990. Han optrådte sent til middag og skæve hjerter i 1991. I begyndelsen af 1990 ‘ erne optrådte han i en midnat klar, en sag for mord, ild i himlen, Aspen ekstrem, over Månen, ujævn og F. T. V.
i 1992 fik Berg anerkendelse for at have spillet en anden verdenskrig soldat i filmen A Midnight Clear. I 1998 debuterede Berg med meget dårlige ting, en sort komedie med Jon Favreau, Christian Slater, Jeremy Piven, Daniel Sternog Leland Orser. Filmen, der blev vist på Toronto og San Sebastian filmfestivaler, modtog blandet kritisk modtagelse. I 2000 skabte han Eventyrland, en kantet dramatisk tv-serie i en asylum. Mens ABC-serien modtog rave anmeldelser og fik en kultfølger, det kunne ikke levere ratings og blev hurtigt annulleret.
i 2003 instruerede Berg actionkomedien oversigten. Filmen modtog positive anmeldelser fra kritikere, men skuffede over billetkontoret og tjente kun 80 millioner af det rapporterede budget på 85 millioner. I 2004 begyndte Berg at arbejde på sin tredje instruktørindsats, Friday Night Lights, en fodboldfilm baseret på NY Times bestseller skrevet af brummer Bissinger.
i 2006 udviklede og blev Berg udøvende producent af NBC ‘ s Peabody og Emmy prisvindende drama Friday Night Lights, baseret på romanen og filmen med samme navn.
han optrådte i krigsfilmen løver for Lam (2007) som oberstløjtnant Falco. Berg fulgte op i 2007 med Kongeriget, en Michael Mann-produceret action-politisk thriller i Saudi-Arabien med Oscar-vindere Jamie ræven og Chris Cooper, også med Jennifer Garner, som Berg mødte, da han optrådte i en todelt episode af Alias, hvor han spillede Garners ekskæreste. Bergs film Hancock, med hovedrollen vil Smith, Charlise Theron og Jason Bateman, var en af de mest indtjenende film i 2008.
Berg instrueret Hulu.com det er en reklame med Alec Balduin, som både Times og Time magasin kåret som bedste sted for Super skål. I 2009 instruerede Berg en to-timers pilotfilm til en ræv tv-serie virtualitet. Selvom serien ikke blev samlet op til en hel sæson, blev piloten udgivet på DVD udelukkende gennem Best Buy. Berg instruerede også ESPN-dokumentaren” Kings Ransom ” i 2009. Berg skrev også filmen taberne (2010).
Berg instruerede også science-fiction/actionfilmen slagskib (2012) og krigsfilmen Lone Survivor (2013), en tilpasning af Marcus Lutrells bog med samme navn. Variety forfatter Justin Chang sagde Berg leveret ” hans mest seriøse-minded arbejde til dato med Lone Survivor.”Berg udvikler en efterfølger til Hancock og producerer en live-action version af den grafiske roman Hercules: de thrakiske krige.
i 2013 oprettede Berg åbningsanimationssekvensen for ESPNs mandag aften fodbold. Grafikken på 80 sekunder indeholdt Darth Vader (fra stjernekrig), Pac-Man, præsident Ronald Reagan og nogle højdepunkter i MNF-spil fra 1970-2012. I 2014 instruerede han de to første episoder af HBO ‘ s The Leftovers.
i 2016 instruerede Berg filmen Dybhavshorisont, baseret på dybhavshorisonteksplosionen. Berg afløste direktør J. C. Chandor, der havde forladt filmen på grund af kreative forskelle. Samme år instruerede han CBS Films ‘ Patriots Day, om Boston Marathon bombning. Mark Vahlberg medvirkede i begge film.
i 2017 blev Berg bedt om at lede en ambitiøs reklame for Hyundai, optaget efter kickoff af Super skål LI og blev sendt lige efter spillet.