tidlige Hempfests “featured åbenlys marihuana rygning”; 60 mennesker blev citeret for ulovlig marihuana brug på 1997 Hempfest, og omkring 20 blev anholdt det følgende år. Til sidst nåede Hempfest og politiet en modus vivendi: der var kun en anholdelse i 2001. Omkring dette tidspunkt var direktøren Dominic Holden, som også var kampagnechef for en organisation, der forsøgte at gøre cannabis til byen Seattles laveste retshåndhævelsesprioritet gennem et vælgerinitiativ, I-75. Den politiske kontekst omkring marihuana i Seattle og USA har ændret sig betydeligt gennem årene. USA legaliserede medicinsk marihuana i 1998. I 2003 passerede Seattle I-75.
Seattle Hempfest 2008, der fandt sted 16.-17. August, satte en ny rekord for deltagelse og toppede 310.000 mennesker. De frivillige fra Seattle Hempfest blev tildelt den nationale organisation for Reform af marihuana-love (NORML) pris for “Årets fremragende Cannabisadvokat” den 17.oktober 2008 på den nationale NORML-konference for deres indsats.
2011 hempfest-talere omfattede adskillige valgte embedsmænd, blandt dem Ohio kongresmedlem Dennis Kucinich, Seattle borgmester Mike McGinn, Byadvokat Pete Holmes, en tilbagevenden af rådmand Licata og amerikanske statsrepræsentanter Mary Lou Dickerson og Roger Goodman.
2013 legaliserede cannabisbrug i USA; det år Seattle Hempfest indeholdt forestillinger af Everlast, Hed PE og DJ Muggs af Cypress Hill. Fra 2013 havde festivalen et årligt budget på cirka $700.000.
2015 hempfest navngivet David Bronner, administrerende direktør for Dr. Bronners magiske Sæber, årets Cannabisaktivist.