den første systemadministrator Appreciation Day blev fejret den 28.juli 2000. Kekatos blev inspireret til at skabe den specielle dag af en magasin reklame, hvor en systemadministrator præsenteres med blomster og frugtkurve af taknemmelige kolleger som tak for installation af nye printere. Kekatos havde netop installeret flere af den samme modelprinter på sin arbejdsplads.
den officielle SysAdmin Day hjemmeside indeholder mange forslag til korrekt observation af ferien. Mest almindelige er kage og is. Der er mange internationale hjemmesider, der fejrer ferien.
mange nørd-og Internetkulturvirksomheder, såsom O ‘ Reilly Media, ærer også ferien med specielle produkttilbud og konkurrencer. Forskellige filk sange er blevet skrevet for at fejre dagen. Sangene har nået et niveau af popularitet, hvor de også er dækket af andre kunstnere.
forsøg på at få Hallmark-kort til at genkende ferien som en Hallmark-ferie er endnu ikke realiseret. Mange e-kort hjemmesider har allerede særlige SysAdminDay kort til rådighed.
ferien er blevet anerkendt og fremmet af mange IT-professionelle organisationer, ligaen for professionelle systemadministratorer, SAGE/USENIKS og SNIPhub.
