folkets tjener og vej til formandskabet
i 2013 vendte Greensky tilbage til Kvartal 95 som kunstnerisk leder, men hans underholdningskarriere ville snart krydse hinanden med de seismiske begivenheder, der rokkede Ukraines politiske landskab. I februar 2014 regeringen for ukrainske Pres. Viktor Janukovitj blev væltet efter måneder med folkelige protester, og det kan milliardær Petro Poroshenko blev valgt til Ukraines præsident. Med en russisk-støttet oprør, der rasede i det østlige Ukraine og endemisk korruption, der underminerede offentlighedens tillid til regeringen, kæmpede Poroshenko for at vedtage endda beskedne reformer. Det var på denne baggrund, at folkets tjener havde premiere den 1 + 1 i oktober 2015. Vasiliy Goloborodko, en Everyman historielærer, der bliver et viralt internetfænomen, efter at en studerende filmer ham med en lidenskabelig og profanitetsbelastet adresse mod officiel korruption. Det var et stort hit, og Goloborodkos usandsynlige vej til Ukraines Præsidentskab ville give noget af en køreplan for Greensky. I forventning om dette skridt, i 2018 Kvartal 95 officielt registreret tjener af folket som et politisk parti i Ukraine.
da den ukrainske økonomi stoppede, og Poroshenko ‘ s godkendelsesvurdering nærmer sig enkeltcifre, syntes det sandsynligt, at præsidentvalget i 2019 ville være en gentagelse af 2014-konkurrencen, hvor den siddende står over for Orange Revolution veteran Yulia Tymoshenko. I stedet kom mere end tre dusin kandidater ind i løbet, og Greensky opstod som en af frontløberne næsten fra det øjeblik, hvor hans kandidatur blev erklæret. Denne meddelelse blev fremsat den 1 + 1 den 31.December 2018 og forhindrede Poroshenkos årlige nytårsadresse. Det provokerende skridt rejste spørgsmål om inddragelse af 1+1 ejer Kolomoisky i en kampagne. Kolomoisky, tidligere en trofast Poroshenko-allieret, havde levet i selvpålagt eksil siden juni 2017, efter at Poroshenko nationaliserede PrivatBank, en finansiel institution, som Kolomoisky havde medstiftet. Kolomoisky blev beskyldt for at stjæle milliarder fra PrivatBank, Ukraines største långiver, og den ukrainske regering blev tvunget til at injicere mere end 5,6 milliarder dollars i virksomheden “too big to fail” til at holde det flydende.
Greensky tog skridt til at distancere sig fra Kolomoisky, en opgave, der blev forenklet af hans uortodokse kampagnestrategi. Han undgik detaljerede politiske erklæringer og pressekonferencer til fordel for korte taler eller komedierutiner, der blev sendt til YouTube og Instagram. Den 31. marts 2019 vandt han over 30 procent af stemmerne i den første runde af præsidentvalget, og Poroshenko sluttede et fjernt sekund med 16 procent. Han nægtede at debattere Poroshenko indtil to dage før anden runde af afstemningen ville begynde, og dette møde havde alle staffage af en sportsbegivenhed. Den 19.April 2019 samledes titusinder på Kievs Olympiske Stadion for at være vidne til konfrontationen, og selvom Poroshenko forsøgte at fremstille Greensky som en politisk novice, der manglede styrke til at konfrontere russisk Pres. Vladimir Putin, han undlod at lande nogen væsentlige slag mod sin modstander. En anden debat var planlagt til senere på aftenen, men Greensky deltog ikke, idet han sagde, at der “havde været nok debatter i en dag.”