Stojko begann im Alter von vier Jahren mit dem Skaten und gewann seine erste Trophäe, als er elf Jahre alt war.
1990-91 bis 1992–93bearbeiten
Bei den Weltmeisterschaften 1991 landete Stojko als erster Mensch eine Vierfach-Doppelsprung-Kombination. Später sagte er, er habe VHS-Kassetten von Kurt Browning, Brian Boitano, Alexander Fadeyev und Jozef Sabovčík studiert, um ihm zu helfen, das Quad zu meistern.
Bei den Olympischen Winterspielen 1992 in Albertville wurde er trotz einer technisch starken Routine 7., aber einen Monat später stand er zum ersten Mal auf einem großen internationalen Podium, als er bei den Weltmeisterschaften 1992 hinter Sieger Viktor Petrenko und Kurt Browning Dritter wurde. Bei den Eiskunstlauf-Weltmeisterschaften 1993 wurde er Zweiter, erneut hinter Kurt Browning.
Saison 1993/94:
Bei den kanadischen Meisterschaften 1994 in Edmonton besiegte Stojko Kurt Browning im Free Skate und gewann seinen ersten nationalen Titel. Bei den Olympischen Winterspielen 1994 in Norwegen im Hamar Olympic Amphitheatre lief er im Kurzprogramm gut genug, um den zweiten Platz zu belegen, was ihn in eine gute Position für den Freilauf brachte, nachdem drei der vorolympischen Favoriten (Brian Boitano, Viktor Petrenko & Kurt Browning) enttäuschende Kurzprogramme hatten. Stojko zeigte eine starke Leistung im Free Skate, obwohl er eine geplante Dreifach-Axel-Kombination platzen ließ (die er später durch eine andere Dreifach-Axel-Kombination spontan ersetzte) und gewann die Silbermedaille. Stojko nahm 1994 als Favorit an den Weltmeisterschaften im japanischen Chiba teil und gewann seine erste Weltmeisterschaft mit einer Leistung, die einen weiteren Viersprung beinhaltete.
Saison 1994/95: Zweiter Weltmeistertitel
Stojko erlitt während des Trainings für die kanadischen Meisterschaften 1995 eine schwere Knöchelverletzung, war aber entschlossen, trotzdem anzutreten. Er begann sein kurzes Programm, konnte es aber verletzungsbedingt nicht absolvieren und erhielt ein Freilos für die Weltmeisterschaft 1995. Sein WM-Skate 1995 gilt als einer seiner beeindruckendsten Wettkampfausflüge, da er trotz seiner noch nicht verheilten Verletzung seine volle Routine absolvierte. Obwohl Stojko nach dem kurzen Programm hinter dem Amerikaner Todd Eldredge auf dem zweiten Platz lag, gewann er den Free Skate – und seine zweite Weltmeisterschaft – mit einer Leistung, die in den letzten Sekunden seines Programms eine dreifache Lutz-dreifache Zehenschleifenkombination beinhaltete.
Saison 1995/96bearbeiten
Bei den Weltmeisterschaften 1996 in Edmonton, Alberta, stürzte Stojko mit seinem dreiachsigen Kombinationssprung und belegte nach dem Kurzprogramm den siebten Platz. Im freien Programm schloss er eine Viersprungkombination ein (die einzige im Wettbewerb) und brachte ihn auf den vierten Platz, direkt hinter dem Amerikaner Rudy Galindo, der Bronze gewann. Seine Quadruple Toe Loop-Triple Toe Loop war die erste, die jemals von einem Skater in einem großen Wettbewerb durchgeführt wurde.
Saison 1996/97:
Stojko gewann 1996/97 das Finale der Champions Series (Grand Prix Final) in Hamilton, Ontario, nach dem Soundtrack von „Dragon Heart“. Zwei weitere Skater landeten ebenfalls Quad-Sprünge während des Free-Skates (Ilia Kulik und Alexei Urmanov), jedoch nicht in Kombination wie Stojko.
Bei den Weltmeisterschaften 1997 zeigte er erneut ein starkes Kurzprogramm und wurde Vierter im Freistil. Ungefähr zur Hälfte des Free Skates zog sich Alexei Urmanov, der nach dem kurzen Programm anführte, mit einer Verletzung von der Veranstaltung zurück, während Ilia Kulik, Dritter, eine Leistung hatte, die ihn aus dem Rennen brachte. Stojko nahm dann das Eis und landete seine Quad-Triple-Kombination, um zwei perfekte Ergebnisse von 6.0 und einen weiteren Weltmeistertitel zu erzielen.
Saison 1997/98: Silber bei den Olympischen Winterspielen in Naganobearbeiten
Stojko nahm als großer Favorit an den Olympischen Winterspielen 1998 in Nagano teil und sollte der erste Kanadier werden, der eine olympische Goldmedaille gewann. Er gab den Medien nicht bekannt, dass er eine Leistenverletzung erlitten hatte und sich auch von einer Grippe erholte, die viele andere Athleten während der Spiele getroffen hatte. Er war nicht in der Lage, Schmerzmittel zu nehmen, da er seinen Drogentest nicht bestehen konnte. Später gab er in einem Interview an, dass er sich während des Aufwärmens vor dem langen Programm bereits steif und wund fühlte und daher seine geplante vierfache Zehenschlaufe auf ein Triple herabstufte, was ihn wahrscheinlich eine Chance auf Gold kostete. Später im Programm, bei der Landung eines Dreifachaxels, Stojko verschlimmerte die Verletzung noch weiter, Er sagte, er habe „etwas gespürt“.“ Nach diesem Punkt gelang es ihm immer noch, vier weitere Tripel erfolgreich zu absolvieren und die Silbermedaille zu gewinnen.
Im Februar 1998 veröffentlichte Stojko ein Buch, Heart and Soul, über seine Karriere.