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Die Show beginnt mit fünf New Yorkern, die ihre Dating-Katastrophen teilen („The One“). Die Szene verlagert sich in ein unbenanntes Restaurant im heutigen New York City. Aaron, ein schrulliger Mann, betritt das Restaurant und beginnt mit dem Kellner zu sprechen. Basierend darauf, wie nervös er ist, Der Kellner vermutet, dass dies ein erstes Date ist. Nachdem der Kellner Aaron gesetzt hat, betritt eine künstlerische Frau namens Casey das Restaurant. Sie spioniert Aaron Augentropfen ein, während er auf sie wartet, Sie fürchtet das Date noch mehr; Dann bestellt sie starke Getränke in der Hoffnung, dass das Date schnell und schmerzlos wird. Casey und Aaron tauschen Smalltalk aus und es zeigt sich, dass das Date von Caseys Schwester Lauren, deren Ehemann Kevin ein Mitarbeiter von Aaron ist, eingerichtet wurde. Durch den Smalltalk entwickeln beide erste Eindrücke voneinander („First Impressions“).
Caseys Freund Reggie ruft sie während des Dates an und bietet Casey an, seinen Anruf als Ausweg aus dem Date zu nutzen („Bailout #1“), aber Casey denkt genug von Aaron, um den Anruf zu ignorieren. Aaron und Casey beginnen sich über Freunde aus dem Sommercamp und der High School zu verbinden, nachdem sie entdeckt haben, dass ihre Heimatstädte nahe beieinander liegen. Aaron macht beiläufig einen Witz über jüdische Geographie, worauf Casey antwortet, dass sie keine Jüdin ist. Dies führt Aaron zu einer Traumsequenz, in der er sich seine tote Oma Ida vorstellt, wer schimpft Aaron dafür nicht Dating stattdessen ein nettes jüdisches Mädchen. Caseys extrem christlicher Vater taucht dann in Aarons Traumsequenz auf, und sagt Aaron, dass er mit der Idee, dass Aaron sein Schwiegersohn wird, nicht zufrieden ist. Als nächstes stellt sich Aaron den Sohn vor, den er möglicherweise haben könnte, und Casey konfrontiert ihn damit, welche Religion er wählen soll und wie er sich wünscht, nicht geboren zu werden („The Girl For You“).
Aaron stellt ihr nervös Fragen über Religion in der Hoffnung, dass sie etwas Jüdisches in sich hat, bevor sie entdeckt, dass sie Atheistin ist. Erleichtert macht er einen Witz über Caseys Ansichten zur Spiritualität (sie glaubt an die Kraft der Meditation), aber es geht nach hinten los, als er sie versehentlich beleidigt. Dies führt zu einer langen unangenehmen Pause („Die unangenehme Pause“). Casey wird dann von ihrer Schwester Lauren in Gedanken besucht, Wer drängt Casey, dieses Date nicht zu vermasseln, weil „Caseys biologische Uhr tickt,“Vor allem, wenn sie ihren Strom fortsetzt Dating Muster, beim ersten Date die Strecke mit bösen Jungs zurückzulegen und jedes Potenzial mit netten Jungs wie Aaron zu ruinieren. Währenddessen wird Aaron von seinem besten Freund Gabe besucht, der ihn davon überzeugt, dass das Date gut läuft. Aaron stellt sich dann jedoch seine Ex-Freundin Allison vor, die ihm erzählt, dass sie immer noch sexuell von ihm fantasiert („Allisons Thema # 1“). Gabe sagt Aaron, dass er die Erinnerung an Allison romantisiert, weil er sich nur an die guten Dinge an ihr erinnert und nicht an die schlechten Dinge. Er sagt Aaron auch, er solle Allison nicht wieder erziehen, weil es jede Zukunft ruinieren könnte, die er mit Casey haben könnte.
Aaron beschließt, das Datum zu fixieren, indem er mehr Witze macht, was dazu führt, dass von Jobs die Rede ist. Aaron beschreibt seinen Job an der Wall Street, und drückt aus, dass alles, was er über den Job mag, ist, dass es gut bezahlt. Casey arbeitet in einer Kunstgalerie, was sie etwas glücklich macht, weil sie ihr Handwerk studieren kann, Fotografie. Aaron erwähnt, wie gut ihre Ausstellung aussah, was Casey zu dem Schluss führt, dass er sie vor dem Date gegoogelt hat. Sie macht sofort dasselbe mit ihm, und die beiden verbinden sich über peinliche Dinge im Internet (dh Aaron spielte Dolly in seiner Highschool-Produktion von Hello Dolly) („Das World Wide Web ist für immer“ oder „Total Loser“).Casey ist hungrig, also bittet sie Aaron, die Bar zu verlassen und mit ihr zu Abend zu essen. Casey möchte zunächst einen Burger bestellen, aber Lauren sagt ihr, dass es den Eindruck erwecken wird, dass sie in Jahren übergewichtig sein wird, also bestellt sie stattdessen einen Salat. Aaron hingegen will einen Salat, aber Gabe sagt ihm, dass „Salate für Wussies sind“, also bestellt er einen Burger.
Nachdem Aaron gehört hat, wie Casey mit sich selbst darüber spricht, einen Burger zu wollen, fragt er sie, warum sie den Salat bestellt hat, überzeugt, dass sie den Eindruck erwecken will, vorsichtig mit ihrem Körper umzugehen. Sie ignoriert ihn, aber er sagt, dass es ihm egal ist, wie ein Mädchen aussieht, solange sie glücklich ist. Casey ist überrascht davon, Ich habe mich noch nie mit jemandem verabredet, der so etwas gesagt hätte. Sie stellt sich vor, wie ihre beiden Ex-Freunde sie beschimpfen und ihr sagen, warum sie sie lieben sollte, und „Gründe“ wie „Ich habe meine GED versagt“ oder „Ich habe dich nur zweimal betrogen“ („Deshalb liebst du mich“) angeben. Dies lässt Casey vermissen Dating „böse Jungs,“Was sie dazu bringt, Aaron zu fragen, ob er ein böser Junge ist, worauf er mit einem Nein antwortet. Casey ruft hastig jede mögliche Beziehung ab, sagen, dass sie „nur Freunde“ sein können. Aaron bietet an, ein böser Junge für sie zu sein, gibt aber zu, dass es wahrscheinlich nicht funktionieren würde.
Caseys Telefon klingelt wieder, mit einem weiteren Anruf von Reggie, der sich ignoriert fühlt („Bailout #2“). Als Aaron den Tisch verlässt, um auf die Toilette zu gehen, Lauren besucht Casey noch einmal, wo Casey zugibt, dass sie Mauern aufbaut, um sich nicht zu verletzen, trotz ihres Wunsches nach einem echten, gesunde Beziehung. Sie erklärt, dass sie nur mit „bösen Jungs“ ausgeht, oder Idioten, weil sie sich keine Hoffnungen macht und weniger enttäuscht ist, wenn die Dinge nicht klappen. Es zeigt sich dann, dass ihre Erziehung stark beeinflusst hat, wie sie Beziehungen betrachtet, mit einer psychisch instabilen Mutter und einem Vater aufgewachsen zu sein, der sie verlassen und eine neue Familie gegründet hat. Lauren hingegen traf ihren zukünftigen Ehemann mit 24 Jahren am College und ist glücklich verheiratet, was Caseys Sicht auf Beziehungen noch mehr verwirrt („Sicherer“).
Als Aaron zum Tisch zurückkehrt, beschließen er und Casey, das Datum offiziell abzusagen. Der Kellner, der sie setzt, bemerkt, dass sie die einzigen sind, die keine gute Zeit haben, Also spielt er eine musikalische Nummer, die er selbst geschrieben hat, während die anderen beiden Paare langsam zusammen tanzen. Er zieht Casey zum Tanzen hoch und drängt sie, mit Aaron zu tanzen („Ich würde Liebe bestellen“). Ihr Essen kommt endlich an und Aaron, mit der kleinen Hoffnung, dass die Dinge gut enden werden, bittet sie, nur diese eine Mahlzeit mit ihm zu haben. Casey stimmt zu, beschließt aber, Aaron mit einer ihrer Freundinnen zusammenzubringen, um ihr schlechtes Date auszugleichen. Sie fragt ihn, was für ein Mädchen sein Typ ist, was ihn dazu bringt, wieder an Allison zu denken („Allison’s Theme #2“). Sie fragt ihn, ob er ein böses Mädchen oder jemanden zu seiner Mutter nach Hause bringen möchte, und Aaron sagt, dass er wahrscheinlich jedes Mädchen zu seiner Mutter nach Hause bringen könnte. Casey fängt an, ihn zu ärgern, Ich denke, das bedeutet, dass seine Mutter alle Mädchen hasst, mit denen Aaron ausgeht, aber Aaron gibt zu, dass seine Mutter gestorben ist, als er in der zehnten Klasse war. Er stellt sich vor, wie sie ihm alles erzählt, was sie sich gewünscht hätte, basierend auf einem Brief, den sie ihm hinterlassen hat („Die Dinge, die ich nie gesagt habe“).
Casey ist wirklich berührt von Aarons Geschichte und Ehrlichkeit und ignoriert anschließend ihr Telefon, wenn es wieder klingelt. Reggie ist nun überzeugt, dass Aaron sie getötet oder entführt hat, weil sie ihr Handy nicht abgeholt hat, also erklärt er, dass er kommt, um sie zu retten („Bailout # 3“). Casey erkennt, dass sie anfängt, Aaron zu mögen, und sie fragt ihn, ob sie ihr Essen wechseln können, damit sie beide haben können, was sie wollen. Sie erinnert sich dann, dass sie versprochen hatte, Aaron mit einem Freund zusammenzubringen, Also beginnt sie, Freunde aufzulisten, die gut zu Aaron passen würden. Casey entscheidet schließlich, dass es ihre neue Freundin Allison ist, was Aaron Angst macht, Ich denke, Casey spricht über seine Ex-Freundin Allison. Sehr zu Aarons Erleichterung, Es ist nicht dasselbe Allison, aber Casey fragt ihn, warum er auf den Namen Allison reagiert hat. Aaron erzählt Casey von seiner Beziehung zu Allison, und wie sie ihn am Altar verlassen hat. Casey beschließt, Aaron dazu zu bringen, eine Übung zu machen, bei der er sich vorstellt, Allison stehe direkt vor ihm, und er muss mit ihr Schluss machen. Es fängt nicht gut an, Aaron spricht nur darüber, wie sehr er Allison liebt, aber mit Caseys Ermutigung wird er wütend auf Allison und listet alles auf, was er an ihr hasste und wie schrecklich sie ihn behandelte („In Love With You“). Casey und Aaron teilen sich eine ekstatische Umarmung nach Aarons kathartischem Austausch mit einer imaginären Allison.
Nachdem Casey und Aaron ihr Abendessen beendet haben, bringt ihnen der Kellner den Scheck. Das ganze Restaurant friert ein und fragt sich, wer für das Abendessen bezahlen wird („Der Scheck!“). Casey will, dass sie es teilen, aber Aaron zahlt es, darauf bestehen, dass er wirklich ihr Abendessen kaufen will. Casey erkennt, dass sie Aaron so sehr mag, dass sie sich nie von ihm verabschieden will, also ignoriert sie ihn, als er geht. Lauren erscheint wieder, wütend auf sie, weil sie die Dinge wieder vermasselt hat, aber Casey ignoriert sie. Das Restaurant schließt, also geht Casey raus; Dann merkt sie, was für ein großer Fehler sie gemacht hat. Nachdem sie gegangen ist, rennt Reggie ins Restaurant, nur um zu entdecken, dass Casey nicht tot und allein gelassen ist. Erschöpft beschließt er, mit dem Kellner etwas zu trinken, und die beiden bilden ihre eigenen ersten Eindrücke voneinander („First Impressions (reprise)“). Die Szene wechselt dann zum nächsten Block, wo Casey Aaron davon abhält, die U-Bahn zu betreten, um nach Hause zu gehen. Sie bittet ihn, sie nach Hause zu bringen, was er tut. Nach dem Weg, Casey entscheidet, dass sie eine wahre Verbindung fühlt und sieht Potenzial mit Aaron, und Aaron fühlt sich wie er bereit wäre, sein Herz wieder zu riskieren, wenn es für Casey war. Während des gesamten Spaziergangs äußern alle Stimmen, die die ganze Nacht mit ihnen gesprochen haben, ihre Meinung, aber Casey und Aaron ignorieren sie. Als sie Caseys Wohnung erreichen, sagen sie sich gute Nacht und gehen getrennte Wege. Jedoch, Casey steht vor ihrem Wohnhaus, Ich möchte nicht wirklich hineingehen und Aaron verlassen, und Aaron scheint nicht weiter die Straße hinunter zu gehen, um zu gehen. Casey und Aaron singen die letzte Strophe auf gegenüberliegenden Seiten der Bühne, und als Casey und Aaron das Lied beenden, rennen sie von gegenüberliegenden Seiten der Bühne und küssen sich („Something That Will Last“).