Miles hat die hohen Erwartungen, die die Basketballwelt als Teenager an ihn hatte, nie ganz erfüllt. Er machte nie ein NBA-All-Star-Team, aber er schaffte es, in der Liga für vier Teams über acht Spielzeiten zu spielen, verdienen insgesamt $ 61,9 Millionen in Karriere Gehalt in dieser Zeit, einschließlich eines Höhepunkts von $ 9 Millionen von den Portland Trailblazers im Jahr 2008, nach der Website Basketball Reference. Seine NBA-Karriere, die durch eine Knieverletzung vorzeitig abgebrochen wurde und er nur etwa sechs Jahre später Insolvenz anmeldete.
Trotz der Tatsache, dass es unzählige warnende Geschichten von jungen Star-Athleten gibt, die ihre Zahltage auf „Kauf von Ferraris oder was auch immer“ blasen, sagt Miles, dass das nicht unbedingt sein Problem war. Stattdessen ist sein Rat, schlechte Investitionsmöglichkeiten zu vermeiden.
„Hören Sie, es dauert lange, bis man beim Kauf von Ferraris pleite geht“, sagt Miles. „Was dich pleite gehen lässt, sind zwielichtige Geschäfte. Sie werden das Geld schnell verschwinden lassen.“
Wenn es genau darum geht, wie schlechte Geschäfte seine Finanzen versenkt haben, geht Miles in der Tribüne des Spielers nicht ins Detail. Aber er verlor Berichten zufolge mehr als $ 100,000 in einem 2008 California Real Estate Deal, den er bemerkte, als er vor zwei Jahren Insolvenzschutz beantragte. Miles listete Berichten zufolge insgesamt 1,57 Millionen US-Dollar an Verbindlichkeiten auf, darunter 282.041 US-Dollar Schulden gegenüber dem Internal Revenue Service und eine Unterhaltsschuld von 20.000 US-Dollar.
In der Zwischenzeit verlor Miles auch Geld als Teil einer Investmentgruppe – zu der auch andere St. Louis-basierte Stars wie der ehemalige NFL Running Back Marshall Faulk und Rapper Nelly — nach einem schlechten Immobilien-Deal in der Innenstadt von St. Louis führte zu mehreren Multi-Millionen-Dollar-Klagen in einem Rechtsstreit mit einem lokalen Kreditgeber.
Miles stellt auch fest, dass persönliche Probleme seine finanziellen Probleme verschlimmerten, einschließlich Depressionen für mehrere Jahre nach dem Tod seiner Mutter an Krebs im Jahr 2013.
Nachdem Miles Insolvenz angemeldet hatte, war er gezwungen, viele seiner Habseligkeiten zu versteigern, um Geld für die Tilgung seiner Schulden im Jahr 2016 zu sammeln. Die Auktion umfasste Gegenstände von Sport-Erinnerungsstücken wie ein signiertes LeBron James Trikot, das für $ 1.500 verkauft wurde, sowie Tausende von DVDs und Videospielen und teure Schusswaffen, wie ein Ruger AR-556 (ein Gewehr, das mehr als $ 900 kosten kann), nach dem St. Louis Post-Dispatch.
Miles beschreibt seine raue Erziehung in seinem persönlichen Essay in The Player’s Tribune, indem er feststellt, dass er nach dem Bankrott nach Florida gezogen ist, um in der Nähe seines Freundes und ehemaligen Teamkollegen Richardson zu leben, und dass es ihm jetzt „gut geht.“
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