Smith begann zu schauspielern, als er vierzehn Monate alt war, und erschien in einem Tide-Fernsehwerbespot und in Ladenkatalogen. Nach einer Rolle im Kinderfilm Andre von 1994 spielte er 1995 in der Direct-to-Video-Veröffentlichung Leapin ‚Leprechauns! und seine Fortsetzung von 1996, Spellbreaker: Secret of the Leprechauns. Ebenfalls 1996 trat Smith neben Michelle Trachtenberg in Harriet the Spy auf.
Smith spielte anschließend in einem anderen Direct-to-Video-Film, Shadow Zone: My Teacher Ate My Homework, und erschien in drei Filmen von 1998: Krippendorfs Stamm, der eines der Kinder der Titelfigur The Climb spielt, ein Drama mit John Hurt und dem Film Small Soldiers, in dem Smith eine Hauptrolle gegenüber Kirsten Dunst hatte und für den er 1999 einen Young Artist Award für die beste Leistung in einem Spielfilm gewann Führender junger Schauspieler.
In den 2000er Jahren trat Smith in der von Mel Gibson geführten Serie The Patriot (2000) auf, spielte Outlaw Jim Younger in The Western American Outlaws (2001), war in der kurzlebigen CBS-Dramaserie Kate Brasher von 2001 zu sehen und wurde in einer Hauptrolle in der WB-Fernsehsendung Everwood besetzt, die ein Erfolg wurde und von 2002 bis Juni 2006 lief. Seine Rolle in der Show wurde von The Independent Weekly als „eine der besten Darstellungen eines nachdenklichen, entfremdeten Teenagers im Fernsehen“ beschrieben. Für diese Rolle gewann Smith 2003 einen Young Artist Award für die beste Leistung in einer TV-Serie (Komödie oder Drama) als führender junger Schauspieler. Während der Dreharbeiten zu Everwood besaß Smith ein Haus in Park City, Utah.
Im Jahr 2005 erschien Smith in der Komödie-Drama-Film Kids in America, die eine regionale Veröffentlichung in den USA hatte Während des Films teilte Smith den längsten Kuss auf dem Bildschirm mit Stephanie Sherrin, zeitlich auf fast sechs Minuten. Er spielte auch in Zenon (Mädchen des 21.Jahrhunderts) als Greg.
Smith erschien als nächstes in dem unabhängigen Filmdrama Nearing Grace, das am 13.Oktober 2006 einen begrenzten Kinostart erhielt; in dem Film, in dem Ashley Johnson und Jordana Brewster die Hauptrolle spielten, spielt er Henry Nearing, einen hohen Senior in den 1970er Jahren. Die News & Observer’s Review des Films beschrieb Smiths Charakter als „selbsttäuschend“ und „ständig stirnrunzelnd“, obwohl die Seattle Times feststellte, dass Smith „sympathisch“ war und Die Rezension von HeraldNet spezifizierte, dass ein „besserer Film einen Stern machen wird“.
Im Jahr 2007 hatte Smith eine kleine Rolle in The Seeker: Die Dunkelheit steigt als Max Stanton. Smith erschien als nächstes in der von Richard Attenborough inszenierten Romanze Closing the Ring, spielt eine jüngere Version von Christopher Plummers Charakter Young Jack, sowie im Thriller Boot Camp, welches Mila Kunis mitspielt.
Im Jahr 2008 produzierte Smith den Direct-Release-to-DVD-Film Wieners und hatte einen Gastauftritt in der Serie Eli Stone. Smith kehrte in der Serie Rookie Blue als Offizier Dov Epstein zum Fernsehen zurück. Die Serie wurde am 24.Juni 2010 auf ABC und Global TV in Kanada uraufgeführt. Sein Fernsehregiedebüt gab er, Er leitete auch fünf Folgen.
Am 18.März 2010 wurde er von Jim Sheridan für seinen Thriller Dream House aus dem Jahr 2011 besetzt; Der Film wurde in Toronto gedreht.
Er spielte Slick, den sadistischen Psychopathen, in dem Independent-Film Hobo with a Shotgun aus dem Jahr 2011.