Caylen begann seine Karriere auf YouTube und lud 2010 sein erstes öffentliches Video auf seinen Kanal Life with Jc hoch. Caylen wurde auch durch die YouTube-Supergruppe Our2ndLife bekannt, in der er, Connor Franta, Ricky Dillon, Kian Lawley, Trevi Moran und Sam Pottorff auf internationale Tournee gingen und insgesamt 2,7 Millionen Abonnenten sammelten, bevor sich die Gruppe im Dezember 2014 auflöste.
Im Jahr 2015 erreichte Caylens Compilation-Album Neptones laut Billboard Magazine die Nummer eins der Top Dance / Rap Albums Charts, das Album stammt von Heard Well, einem Plattenlabel, das von YouTube-Nutzer Connor Franta, CAA New Agent Andrew Graham und Unternehmer Jeremy Wineberg gegründet wurde.
Neben seiner YouTube-Karriere trat Caylen auch als Schauspieler in mehreren Filmen und Fernsehserien auf. In einem Interview mit AOL sagte Caylen über seine YouTube-Präsenz, die seine Schauspielkarriere beeinflusste: „Ich würde sagen, dass es meine Karriere so sehr beeinflusst hat, weil die Leute meine Persönlichkeit auf YouTube sehen und mehr mit mir arbeiten wollen.. Es ist fast wie ein Video-Lebenslauf, weil ich meine eigene Persönlichkeit auf YouTube habe und da ich keinen Charakter spiele, können sie sehen, wer ich bin und worum es mir geht. Ich habe das Gefühl, dass sie mich auf einer persönlichen Ebene kennen und wissen, wie ich arbeiten werde.“ Caylen spielte Mikey in der 2016 Tyler Perry Komödie Boo! Ein Madea Halloween, und seine 2017 Fortsetzung, Boo 2! Ein Madea Halloween.