George Gershwin war damals 20 Jahre alt und verdiente seinen Lebensunterhalt als Demonstrationspianist, der die Hits in Musikgeschäften spielte, um Noten zu verkaufen. Sie bekamen „Swanee“ es in Demi-tasse, eine Broadway-Revue, aber es erhielt nicht viel Aufmerksamkeit.
Aber als Jolson Gershwin auf einer Party singen hörte, erkannte er die genaue Mischung aus Herz und Schmalz, die er daraus auswringen konnte, und er nahm das Lied als sein eigenes an. Das Leben aller drei Männer — Gershwin, Jolson und Caesar — war nie dasselbe. Der Erfolg des Songs war zu dieser Zeit beispiellos.
Jolson nahm den Song in die Show Sinbad auf, die die Explosion der Notenverkäufe auslöste, mit mehr als einer Million verkauften, was völlig beispiellos war — und schätzungsweise zwei Millionen Platten wurden verkauft. „Swanee“, sagte Gershwin, „durchdrang die vier Ecken der Erde.“ Nie wieder in seiner Karriere hat Gershwin einen erfolgreicheren Song geschrieben.
Während George hauptsächlich mit seinem Bruder Ira zusammenarbeitete, wandte sich Caesar anderen Komponisten zu, vor allem Vincent Youmans, mit dem er 1925 sowohl „Tea for Two“ als auch „I Want To Be Happy“ für die Hit-Show No, No Nanette schrieb. Caesar schrieb auch Lieder für Filme, am bekanntesten „Animal Crackers In My Soup“, geschrieben 1935 mit Ray Henderson und Ted Koehler. Gespielt von Shirley Temple in Curly Top, es wurde ihr Titelsong.
Al Jolson nahm auch Caesars „Oh Donna Clara“ auf, das, obwohl es heute größtenteils vergessen ist, eines der berühmtesten Lieder von Vaudeville war und komisch in Englisch, Russisch und Deutsch aufgeführt wurde. „Jolson hatte keine Probleme damit“, erinnerte sich Caesar. „Er war ein Litvak; er sprach Litvak-Jiddisch. Aber er konnte es nicht lesen. Ich musste es nach Gehör von einem Folksänger lernen … ich habe es Al beigebracht, und es war eines der großartigsten Dinge, die er je getan hat.“
Wie andere große Lyriker seiner Zeit war Caesar ein kluger und schlauer Typ, der fast alles in ein populäres Lied umwandeln konnte. Er schrieb eine Melodie für das „Pledge of Allegiance“ (dessen Erlös er für wohltätige Zwecke spendete) und aus einem obskuren österreichischen Lied von 1929 mit dem Titel „Schöner Gigolo“ schuf er „Just A Gigolo“, eine traurige Geschichte, die in einem Pariser Café erzählt wurde ein Standard, der von einer Vielzahl von Künstlern aufgenommen wurde, von Marlene Deitrich bis David Lee Roth.
Er war als warmherziger und geselliger Mann bekannt — er heiratete erst im Alter von 90 Jahren — und widmete sich neben dem Songwriting vielen sozialen Themen und schrieb beispielsweise eine Reihe von Liedern, in denen Kindern Sicherheitsunterricht erteilt wurde: „Sing A Song of Safety.“
Er fühlte, dass er einfach ein Händchen für das Schreiben von Songs hatte, eine Kunst, die nicht gelehrt werden konnte.
Als Sheila Davis ihn bat, ein Interview für ein Buch über das Schreiben von Texten zu geben, sagte er:
„Du wirst ein Buch darüber schreiben, Leuten beizubringen, Texte zu schreiben? Das kannst du nicht tun. Sie wissen entweder, wie man einen Text schreibt, oder Sie wissen nicht, wie man einen Text schreibt. Du kannst niemandem beibringen, wie man einen Text schreibt.“
Sein ganzes Leben lang sehr mit ASCAP verbunden, hing er für immer im Brill Building und anderen Songwriting-Mekkas herum, selbst in den Jahrzehnten nach seinem größten Erfolg, und wurde oft als der „Typ“ identifiziert, der „Swanee“ mit Gershwin schrieb.“
Irving wurde 101 Jahre alt und starb am 18.Dezember 1996 in seiner Geburtsstadt New York. Er war bekannt als ein Mann, der die Sonnenseite jeder Straße bevorzugte. Er betrachtete sich als ewigen Optimisten. „Der Optimist verkündet, dass wir in der besten aller möglichen Welten leben“, sagte er, „und der Pessimist fürchtet, dass dies wahr ist.“